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1,2,3,4-Tetrahydroisoquinoline → (R)-2-(oxiran-2-ylmethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline

HRID 880298
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 880298
[CH2:1]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=2)[CH2:4][CH2:3][NH:2]1.[F-].[K+].[N+](C1C=C(S(O[CH2:26][C@@H:27]2[CH2:29][O:28]2)(=O)=O)C=CC=1)([O-])=O>C1COCC1>[O:28]1[CH2:29][C@H:27]1[CH2:26][N:2]1[CH2:3][CH2:4][C:5]2[C:10](=[CH:9][CH:8]=[CH:7][CH:6]=2)[CH2:1]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 70461,2,3,4-TetrahydroisoquinolineHCID 146490Benzenesulfonic acid, 3-nitro-, (2S)-2-oxiranylmethyl esterHCID 522689Potassium Fluoride

Produkt 1

HCID 30076569(R)-2-(oxiran-2-ylmethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolineAusbeute 53 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
22 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline (10 g, 0.15 mol) in THF (100 mL) at 0° C. was added KF (22 g, 0.3 mmol). After 1 h, (S)-oxiran-2-ylmethyl 3-nitrobenzenesulfonate (21.4 g, 0.17 mmol) was added and the resulting solution was stirred at 22° C. for 16 h. The solid was removed by filtration and washed with THF. The solution was concentrated and the crude compound was used for next step without further purification (15 g, Yield 53%). LCMS (m/z): 190.1 (M+1).

Aufarbeitung

  1. customThe solid was removed by filtration
  2. washwashed with THF
  3. concentrationThe solution was concentrated
  4. customthe crude compound was used for next step without further purification (15 g, Yield 53%)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c0a62182e27b47ab988d7c96670cd68c
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08993555B2

Notizen zur Reaktion

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