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Iodine → 2-Amino-4-Phenylthiazole-5-carbonitrile

HRID 880602
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 880602
[C:1]([CH2:9][C:10]#[N:11])(=O)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.N1C=CC=CC=1.[NH2:18][C:19]([NH2:21])=[S:20].II.[O-]S([O-])(=S)=O.[Na+].[Na+]>CCO>[NH2:21][C:19]1[S:20][C:9]([C:10]#[N:11])=[C:1]([C:2]2[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=2)[N:18]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 5

HCID 807IodineHCID 1049PyridineHCID 24477Sodium ThiosulfateHCID 64799BenzoylacetonitrileHCID 2723790Thiourea

Produkt 1

HCID 214555522-Amino-4-Phenylthiazole-5-carbonitrile

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel
2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of benzoylacetonitrile derivative (1 eq.) in EtOH is added pyridine (1 eq.). The resulting mixture is stirred at 70° C. for 15 min then cooled at r.t. A previously stirred suspension of thiourea (2 eq.) and iodine (1 eq.) in EtOH is then slowly added. After 1 h at r.t. a cold 1M Na2S2O3 solution is added under stirring. The resulting precipitate is filtered, washed with water, and finally dried under vacuo to afford the amino-4-phenyl-thiazole-5-carbonitrile derivative.

Aufarbeitung

  1. temperaturethen cooled at r.t
  2. additionis then slowly added
  3. stirringunder stirring
  4. filtrationThe resulting precipitate is filtered
  5. washwashed with water
  6. customfinally dried under vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-20d2e55bd4f34759bd8392d88d2dd222
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08993590B2

Notizen zur Reaktion

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