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Dimethylformamide → 4-(3-{4-[3-(4-Cyanophenoxy)propyl]-1-piperidinyl}propoxy)benzonitrile

HRID 881027
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 881027
CN(C)C=O.[NH:6]1[CH2:11][CH2:10][CH:9]([CH2:12][CH2:13][CH2:14][O:15][C:16]2[CH:23]=[CH:22][C:19]([C:20]#[N:21])=[CH:18][CH:17]=2)[CH2:8][CH2:7]1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].Br[CH2:31][CH2:32][CH2:33][O:34][C:35]1[CH:42]=[CH:41][C:38]([C:39]#[N:40])=[CH:37][CH:36]=1>O.C1(C)C=CC=CC=1>[C:20]([C:19]1[CH:18]=[CH:17][C:16]([O:15][CH2:14][CH2:13][CH2:12][CH:9]2[CH2:10][CH2:11][N:6]([CH2:31][CH2:32][CH2:33][O:34][C:35]3[CH:42]=[CH:41][C:38]([C:39]#[N:40])=[CH:37][CH:36]=3)[CH2:7][CH2:8]2)=[CH:23][CH:22]=1)#[N:21]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 6228DimethylformamideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 10879224HCID 10879224, VerbindungHCID 592630194-[3-(4-Piperidinyl)propoxy]benzonitrile

Produkt 1

HCID 162222054-(3-{4-[3-(4-Cyanophenoxy)propyl]-1-piperidinyl}propoxy)benzonitrileAusbeute 83,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To an N,N-dimethylformamide (150 mL) solution of 10.2 g of 4-[3-(4-piperidinyl)propoxy]benzonitrile were sequentially added 11.2 g of potassium carbonate and 9.72 g of 4-(3-bromopropoxy)benzonitrile at room temperature, which was then stirred at the same temperature for 18 hours. Toluene and water were added to the reaction mixture. The precipitate was collected by filtration to provide 13.7 g of 4-(3-{4-[3-(4-cyanophenoxy)propyl]-1-piperidinyl}propoxy)benzonitrile as white solid form.

Aufarbeitung

  1. customat room temperature
  2. filtrationThe precipitate was collected by filtration

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8dcd3864fe3e487ab4ccd0af48b921e6
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08993603B2

Notizen zur Reaktion

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