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Dimethylformamide → 4-(3-{1-[3-(4-Cyanophenoxy)propyl]-4-piperidinyl}propoxy)-2-fluorobenzonitrile

HRID 881030
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 881030
CN(C)C=O.[F:6][C:7]1[CH:14]=[C:13]([O:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH:19]2[CH2:24][CH2:23][NH:22][CH2:21][CH2:20]2)[CH:12]=[CH:11][C:8]=1[C:9]#[N:10].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].Br[CH2:32][CH2:33][CH2:34][O:35][C:36]1[CH:43]=[CH:42][C:39]([C:40]#[N:41])=[CH:38][CH:37]=1>C1(C)C=CC=CC=1.O.C(OCC)(=O)C>[C:40]([C:39]1[CH:42]=[CH:43][C:36]([O:35][CH2:34][CH2:33][CH2:32][N:22]2[CH2:23][CH2:24][CH:19]([CH2:18][CH2:17][CH2:16][O:15][C:13]3[CH:12]=[CH:11][C:8]([C:9]#[N:10])=[C:7]([F:6])[CH:14]=3)[CH2:20][CH2:21]2)=[CH:37][CH:38]=1)#[N:41]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 6228DimethylformamideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 10879224HCID 10879224, VerbindungHCID 59263044HCID 59263044, Verbindung

Produkt 1

HCID 686904254-(3-{1-[3-(4-Cyanophenoxy)propyl]-4-piperidinyl}propoxy)-2-fluorobenzonitrileAusbeute 42,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 1140TolueneLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To an N,N-dimethylformamide solution (2.0 mL) of 0.10 g of 2-fluoro-4-[3-(4-piperidinyl)propoxy]benzonitrile were sequentially added 0.10 g of potassium carbonate and 0.13 g of 4-(3-bromopropoxy)benzonitrile at room temperature, which was then stirred at the same temperature for 13 hours. Ethyl acetate, water, and toluene were added to the reaction mixture. The organic layer was separated and dried with anhydrous sodium sulfate, followed by distilling off the solvent under reduced pressure. The resultant residue was purified using silica gel column chromatography (eluent; chloroform:methanol=4:1) to provide 68 mg of 4-(3-{1-[3-(4-cyanophenoxy)propyl]-4-piperidinyl}propoxy)-2-fluorobenzonitrile as white solid form.

Aufarbeitung

  1. customat room temperature
  2. customThe organic layer was separated
  3. dry with materialdried with anhydrous sodium sulfate
  4. distillationby distilling off the solvent under reduced pressure
  5. customThe resultant residue was purified

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-be6d558e099b49f199c57635154d98fc
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08993603B2

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