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Sodium Carbonate → 5-Bromo-2-phenylpyridine

HRID 881521
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 881521
Br[C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([Br:8])=[CH:4][N:3]=1.[C:9]1(B(O)O)[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][CH:10]=1.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>C1(C)C=CC=CC=1.C(O)C>[Br:8][C:5]1[CH:6]=[CH:7][C:2]([C:9]2[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][CH:10]=2)=[N:3][CH:4]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 66827Phenylboronic AcidHCID 693532,5-Dibromopyridine

Produkt 1

HCID 27628625-Bromo-2-phenylpyridine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 702EthanolLösungsmittelHCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 2,5-dibromopyridine (1.00 g) in toluene (10 mL) and ethanol (5 mL) was added phenylboronic acid (515 mg), sodium carbonate (1.34 g) and tetrakis (triphenylphosphine)palladium(0) (24 mg) and the reaction mixture was heated at reflux for 16 h. After cooling to room temperature, the reaction was quenched with water (30 mL) and extracted into ethylacetate (2×30 mL). The organic layers were washed with brine (40 mL), dried (MgSO4), reduced in vacuo and purified on silica to give 5-bromo-2-phenyl-pyridine as a white solid.

Aufarbeitung

  1. temperaturethe reaction mixture was heated
  2. temperatureat reflux for 16 h
  3. customthe reaction was quenched with water (30 mL)
  4. extractionextracted into ethylacetate (2×30 mL)
  5. washThe organic layers were washed with brine (40 mL)
  6. dry with materialdried (MgSO4)
  7. custompurified on silica

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1add274f38ab4b33b12c15019244219c
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08993563B2

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