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2,2-Diphenylethylamine → {3-[3-(2,2-Diphenyl-ethylamino)-propoxy]-phenyl}-acetic acid methyl ester

HRID 881655
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 881655
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:16])[CH2:4][C:5]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[C:7]([O:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14]Br)[CH:6]=1.[C:17]1([CH:23]([C:26]2[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=2)[CH2:24][NH2:25])[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=1>CS(C)=O.O>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:16])[CH2:4][C:5]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[C:7]([O:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][NH:25][CH2:24][CH:23]([C:17]2[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=2)[C:26]2[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=2)[CH:6]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 775752,2-DiphenylethylamineHCID 10565189Methyl [3-(3-bromopropoxy)phenyl]acetate

Produkt 1

HCID 68906807{3-[3-(2,2-Diphenyl-ethylamino)-propoxy]-phenyl}-acetic acid methyl esterAusbeute 96,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 679Dimethyl SulfoxideLösungsmittelHCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of [3-(3-bromo-propoxy)-phenyl]-acetic acid methyl ester (2) (2.0 g, 0.007 mol) and 2,2-diphenylethylamine (2.5 g, 0.013 mol) in DMSO (5 mL) was stirred at room temperature for 18 hours. The reaction mixture was diluted with water (30 mL) and extracted with EtOAc (3×25 mL). The combined organic extracts were washed with brine (15 mL), dried over Na2SO4, concentrated to an oil, which was purified by flash chromatography (9:1 CH2Cl2/MeOH) to give the desired product as oil 2.72 g in 96% yield. 1H NMR (CDCl3) δ 7.24 (m, 7H), 7.19 (t, 3H), 6.85 (d, 1H), 6.74 (s, 1H), 6.72 (d, 2H), 5.26 (s, 1H), 4.22 (t, 1H), 3.96 (t, 2H), 3.68 (s, 3H), 3.57 (d, 2H), 3.26 (d, 2H), 2.84 (t, 2H), 1.92 (m, 2H). 13C NMR (CDCl3) δ 173.3, 160.5, 144.4, 136.7, 130.9, 130.1, 129.5, 129.4, 127.9, 122.9, 116.9, 114.6, 67.6, 56.0, 53.5, 52.6, 48.3, 42.6, 31.0.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with EtOAc (3×25 mL)
  2. washThe combined organic extracts were washed with brine (15 mL)
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. concentrationconcentrated to an oil, which
  5. customwas purified by flash chromatography (9:1 CH2Cl2/MeOH)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f8ea7da50d5c43b688661a3a551acbf1
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08993628B2

Notizen zur Reaktion

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