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Potassium Acetate → HCID 86700866, Verbindung

HRID 881759
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 881759
Cl[C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[CH:13]=[CH:12][C:11]([N+:14]([O-:16])=[O:15])=[CH:10][N:9]=2)=[CH:4][CH:3]=1.[BH:17]([O-:19])[O-:18].C([O-])(=O)C.[K+].[CH3:25][CH:26]([C:28]1[CH:33]=C(C(C)C)C(C2C=CC=CC=2P(C2CCCCC2)C2CCCCC2)=C(C(C)C)[CH:29]=1)[CH3:27]>O1CCOCC1>[N+:14]([C:11]1[CH:12]=[CH:13][C:8]([C:5]2[CH:6]=[CH:7][C:2]([B:17]3[O:19][C:28]([CH3:33])([CH3:29])[C:26]([CH3:27])([CH3:25])[O:18]3)=[CH:3][CH:4]=2)=[N:9][CH:10]=1)([O-:16])=[O:15]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 517044Potassium AcetateHCID 27638652-(4-chlorophenyl)-5-nitropyridineHCID 111557942-Dicyclohexylphosphino-2',4',6'-triisoprophylbiphenylHCID 178514824HCID 178514824, Verbindung

Produkt 1

HCID 86700866HCID 86700866, VerbindungAusbeute 419,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
115 °C

Versuchsvorschrift

A flask was charged with 2-(4-chlorophenyl)-5-nitropyridine (4.48 g, 14.26 mmol), pinoco boronate (14.48 g, 57.0 mmol), potassium acetate (5.59 g, 57.0 mmol), Pd-(Xphos) (1.404 g, 1.900 mmol), X-phos (1.359 g, 2.85 mmol) and dioxane (50 ml) at room temperature. The flask was sealed, flushed with nitrogen for three times and heated at 115° C. for 72 hours. The mixture was cooled down to room temperature and diluted with dioxane (50 ml) and EtOAc (100 ml), filtered and the filtrate was concentrated. The residue was added dioxane (30 ml) and filtered, the filtrate was purified by flash chromatography (heptanes/acetone 1/2) to afford 5-nitro-2-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)pyridine (3.9 g, 84%) as yellow solid. 1H NMR (400 MHz, CHLOROFORM-d) ppm 1.37 (s, 9H) 7.43-8.15 (m, 7H).

Aufarbeitung

  1. customThe flask was sealed
  2. customflushed with nitrogen for three times
  3. temperatureThe mixture was cooled down to room temperature
  4. additiondiluted with dioxane (50 ml) and EtOAc (100 ml)
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationthe filtrate was concentrated
  7. additionThe residue was added dioxane (30 ml)
  8. filtrationfiltered
  9. customthe filtrate was purified by flash chromatography (heptanes/acetone 1/2)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a6617b4382e14a40885a603ee0e7e84d
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08993619B2

Notizen zur Reaktion

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