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Lithium hexamethyldisilazane → 2-(Tert-butylsulfonyl)-6-(2-chlorophenyl)-5-(4-chlorophenyl)furo[2,3-b]pyridin-3-amine

HRID 8819
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 8819
[C:1]([S:5]([CH2:8][O:9][C:10]1[N:17]=[C:16]([C:18]2[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][C:19]=2[Cl:24])[C:15]([C:25]2[CH:30]=[CH:29][C:28]([Cl:31])=[CH:27][CH:26]=2)=[CH:14][C:11]=1[C:12]#[N:13])(=[O:7])=[O:6])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].C[Si]([N-][Si](C)(C)C)(C)C.[Li+]>CN(C=O)C.C1COCC1>[C:1]([S:5]([C:8]1[O:9][C:10]2=[N:17][C:16]([C:18]3[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][C:19]=3[Cl:24])=[C:15]([C:25]3[CH:30]=[CH:29][C:28]([Cl:31])=[CH:27][CH:26]=3)[CH:14]=[C:11]2[C:12]=1[NH2:13])(=[O:6])=[O:7])([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 2733832Lithium hexamethyldisilazaneHCID 219849482-[(Tert-butylsulfonyl)methoxy]-6-(2-chlorophenyl)-5-(4-chlorophenyl)-nicotinonitrile

Produkt 1

HCID 219848092-(Tert-butylsulfonyl)-6-(2-chlorophenyl)-5-(4-chlorophenyl)furo[2,3-b]pyridin-3-amine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel
HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of 1.87 g (3.9 mmol) of the product of Step B in 24 mL of DMF at 0° C. was added 7.9 mL of a 1.0 M solution of lithium bis(trimethylsilyl)amide in THF. The reaction mixture was stirred an addition 5 min then it was quenched with 0.45 mL of acetic acid and then partitioned between ethyl acetate and saturated NaCl solution. The organic layer was separated, dried (MgSO4), filtered and evaporated. The residue was then purified via silica gel flash chromatography eluting with a gradient of 0 to 40% ethyl acetate/hexane to afford the title compound. HPLC/MS: 475.1 (M+1), 477.0 (M+3); Rt=3.99 min.

Aufarbeitung

  1. additionan addition 5 min
  2. customit was quenched with 0.45 mL of acetic acid
  3. custompartitioned between ethyl acetate and saturated NaCl solution
  4. customThe organic layer was separated
  5. dry with materialdried (MgSO4)
  6. filtrationfiltered
  7. customevaporated
  8. customThe residue was then purified via silica gel flash chromatography
  9. washeluting with a gradient of 0 to 40% ethyl acetate/hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8aaed631857a4993a8ca04b643cc93d8
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07091216B2

Notizen zur Reaktion

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