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Potassium Carbonate → (1R,3S,4S)-3-[(5-Bromo-pyrimidin-2-ylamino)-methyl]-2-aza-bicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid tert-butyl ester

HRID 882800
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 882800
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[N:4][C:5](Cl)=[N:6][CH:7]=1.[C:9]([O:13][C:14]([N:16]1[C@H:21]([CH2:22][NH2:23])[C@@H:20]2[CH2:24][C@H:17]1[CH2:18][CH2:19]2)=[O:15])([CH3:12])([CH3:11])[CH3:10].C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].CCN(C(C)C)C(C)C>CC1C=CC=CC=1C>[C:9]([O:13][C:14]([N:16]1[C@H:21]([CH2:22][NH:23][C:5]2[N:4]=[CH:3][C:2]([Br:1])=[CH:7][N:6]=2)[C@@H:20]2[CH2:24][C@H:17]1[CH2:18][CH2:19]2)=[O:15])([CH3:12])([CH3:10])[CH3:11]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 6066655-Bromo-2-chloropyrimidineHCID 66866957tert-butyl (1R,3S,4S)-3-(aminomethyl)-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylate

Produkt 1

HCID 66867454(1R,3S,4S)-3-[(5-Bromo-pyrimidin-2-ylamino)-methyl]-2-aza-bicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid tert-butyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 7237O-XyleneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
138 °C

Versuchsvorschrift

5-Bromo-2-chloro-pyrimidine (8.62 mmol) is added to a solution of (1R,3S,4S)-3-aminomethyl-2-aza-bicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid tert-butyl ester (6.63 mmol) in o-xylene (25 mL). K2CO3 (20.0 mmol) and DIPEA (19.9 mmol) are added successively and the mixture is heated to 138° C. for 16 h. The mixture is cooled to rt and filtered. The residue is washed with DCM and the combined filtrates are concentrated in vacuo to give the desired product which is used without further purification. LC-MS: tR=1.09 min; [M+H]+=383.3.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture is cooled to rt
  2. filtrationfiltered
  3. washThe residue is washed with DCM
  4. concentrationthe combined filtrates are concentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a91eae23f64341bb91499d271d16dbf5
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08236801B2

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