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Guanidine Hydrochloride → HCID 67028159, Verbindung

HRID 882930
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 882930
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:24])[CH2:4][CH:5]([C:12]1[CH:17]=[CH:16][C:15]([O:18][CH3:19])=[C:14]([S:20](Cl)(=[O:22])=[O:21])[CH:13]=1)[C:6]1[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[CH:8][CH:7]=1.C(N(CC)CC)C.Cl.[NH2:33][C:34]([NH2:36])=[NH:35]>C(Cl)Cl>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:24])[CH2:4][CH:5]([C:12]1[CH:17]=[CH:16][C:15]([O:18][CH3:19])=[C:14]([S:20](=[O:22])(=[O:21])[N:33]=[C:34]([NH2:36])[NH2:35])[CH:13]=1)[C:6]1[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[CH:8][CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 5742Guanidine HydrochlorideHCID 8471TriethylamineHCID 86656664HCID 86656664, Verbindung

Produkt 1

HCID 67028159HCID 67028159, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a solution of 3-(3-chlorosulfonyl-4-methoxy-phenyl)-3-phenyl-propionic acid methyl ester (500 mg, 1.36 mmol) in DCM (50 mL) is added triethylamine (0.57 ml, 4.08 mmol) and guanidine hydrochloride (0.14 g, 1.50 mmol). The reaction mixture is stirred at RT overnight, then diluted with DCM (100 mL). The reaction mixture is washed with an aqueous saturated solution of NaHCO3 (30 mL), water (30 mL) then brine (30 mL). The organic phase is then dried over MgSO4, filtered and concentrated in vacuo. Purification of the residue by reverse phase chromatography (Isolute™ C18, 0-100% acetonitrile in water with 0.1% TFA) affords the title compound.

Aufarbeitung

  1. washThe reaction mixture is washed with an aqueous saturated solution of NaHCO3 (30 mL), water (30 mL)
  2. dry with materialThe organic phase is then dried over MgSO4
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customPurification of the residue by reverse phase chromatography (Isolute™ C18, 0-100% acetonitrile in water with 0.1% TFA)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c3991c33f574494e80f74a7ff6a6bc27
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08236808B2

Notizen zur Reaktion

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