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Water → N-{3-[2-(Acetylamino)ethyl]-4-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-5-yl}benzamide

HRID 883218
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 883218
Cl.[NH2:2][C:3]1[C:11]([OH:12])=[C:10]2[C:6]([CH2:7][CH2:8][CH:9]2[CH2:13][CH2:14][NH:15][C:16](=[O:18])[CH3:17])=[CH:5][CH:4]=1.[C:19](Cl)(=[O:26])[C:20]1[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=1.O>N1C=CC=CC=1>[C:16]([NH:15][CH2:14][CH2:13][CH:9]1[C:10]2[C:6](=[CH:5][CH:4]=[C:3]([NH:2][C:19](=[O:26])[C:20]3[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=3)[C:11]=2[OH:12])[CH2:7][CH2:8]1)(=[O:18])[CH3:17]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 7412Benzoyl chlorideHCID 67354374N-[2-(6-Amino-7-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)ethyl]acetamide Hydrochloride

Produkt 1

HCID 57781276N-{3-[2-(Acetylamino)ethyl]-4-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-5-yl}benzamideAusbeute 89 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1049PyridineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

N-[2-(6-Amino-7-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)ethyl]acetamide hydrochloride (100 mg, 0.369 mmol) was dissolved in pyridine (4 mL), benzoyl chloride (47.1 μL, 0.406 mmol) was added under ice-cooling, and the mixture was stirred for 15 min. Water was added to the reaction solution, and the solvent was evaporated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (ethyl acetate/hexane=80/20→100/0) to give the title compound (111 mg, yield 89%).

Aufarbeitung

  1. temperaturecooling
  2. customthe solvent was evaporated under reduced pressure
  3. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (ethyl acetate/hexane=80/20→100/0)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-67c94ed07aaa4d58b1fa7e4725f9b148
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08236837B2

Notizen zur Reaktion

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