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Water → N-{3-[2-(Acetylamino)ethyl]-4-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-5-yl}-4-phenylbutanamide

HRID 883221
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 883221
Cl.[NH2:2][C:3]1[C:11]([OH:12])=[C:10]2[C:6]([CH2:7][CH2:8][CH:9]2[CH2:13][CH2:14][NH:15][C:16](=[O:18])[CH3:17])=[CH:5][CH:4]=1.[C:19]1([CH2:25][CH2:26][CH2:27][C:28](Cl)=[O:29])[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=1.O>N1C=CC=CC=1>[C:16]([NH:15][CH2:14][CH2:13][CH:9]1[C:10]2[C:6](=[CH:5][CH:4]=[C:3]([NH:2][C:28](=[O:29])[CH2:27][CH2:26][CH2:25][C:19]3[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=3)[C:11]=2[OH:12])[CH2:7][CH2:8]1)(=[O:18])[CH3:17]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 117898654-Phenylbutanoyl ChlorideHCID 67354374N-[2-(6-Amino-7-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)ethyl]acetamide Hydrochloride

Produkt 1

HCID 57781283N-{3-[2-(Acetylamino)ethyl]-4-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-5-yl}-4-phenylbutanamideAusbeute 69 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1049
Pyridine
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

N-[2-(6-Amino-7-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)ethyl]acetamide hydrochloride (100 mg, 0.369 mmol) was dissolved in pyridine (4 mL), 4-phenylbutanoyl chloride (74.1 mg, 0.406 mmol) was added under ice-cooling, and the mixture was stirred for 15 min. Water was added to the reaction solution, and the solvent was evaporated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (ethyl acetate/hexane=80/20→100/0) to give the title compound (96.8 mg, yield 69%).

Aufarbeitung

  1. temperaturecooling
  2. customthe solvent was evaporated under reduced pressure
  3. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (ethyl acetate/hexane=80/20→100/0)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-15376a408472420caac77a26a975d581
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08236837B2

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