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Toluene → N-Pentyl-N-[2'-(2-trityl-2H-tetrazol-5-yl)-biphenyl-4-ylmethyl]carbamoyl Chloride

HRID 883458
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 883458
[CH2:1]([NH:6][CH2:7][C:8]1[CH:13]=[CH:12][C:11]([C:14]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][C:15]=2[C:20]2[N:24](C(C3C=CC=CC=3)(C3C=CC=CC=3)C3C=CC=CC=3)[N:23]=[N:22][N:21]=2)=[CH:10][CH:9]=1)[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH3:5].[OH-].[Na+].[C:46]([Cl:49])(Cl)=[O:47].[C:50]1([CH3:56])[CH:55]=[CH:54][CH:53]=[CH:52][CH:51]=1>O>[CH2:1]([N:6]([CH2:7][C:8]1[CH:13]=[CH:12][C:11]([C:14]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][C:15]=2[C:20]2[N:24]=[N:23][N:22]([C:56]([C:14]3[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=3)([C:8]3[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=3)[C:50]3[CH:55]=[CH:54][CH:53]=[CH:52][CH:51]=3)[N:21]=2)=[CH:10][CH:9]=1)[C:46]([Cl:49])=[O:47])[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH3:5]
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 1140Toluene2×HCID 6371PhosgeneHCID 14798Sodium HydroxideHCID 19024425pentyl[2'-(1-trityl-1H-tetrazol-5-yl)biphenyl-4-ylmethyl]amine

Produkt 1

HCID 59556775N-Pentyl-N-[2'-(2-trityl-2H-tetrazol-5-yl)-biphenyl-4-ylmethyl]carbamoyl Chloride

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962
Water
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-5 °C

Versuchsvorschrift

Pentyl[2′-(1-trityl-1H-tetrazol-5-yl)biphenyl-4-ylmethyl]amine (2.9 g, 5.1 mmol) was dissolved in a mixture of toluene (30 mL), water (12 mL) and NaOH (5 equiv). The mixture was cooled to −5° C., and a solution of phosgene in toluene (20% w/w, 3 equiv) was added portionwise. The mixture was stirred vigorously for 0.75 hour at −5° C. The layers were then allowed to separate, the organic layer dried over Na2SO4, and the solvent evaporated to afford the title compound (3.2 g, 5.1 mmol), which was used without further purification.

Aufarbeitung

  1. customto separate
  2. dry with materialthe organic layer dried over Na2SO4
  3. customthe solvent evaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-554e47dc9857434e8ca0eb1997ef86ac
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08236839B2

Notizen zur Reaktion

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