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Water → [5-chloro-3-(nitromethyl)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl](cyano)acetic acid

HRID 883652
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 883652
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:8](=[CH:9][CH:10]=1)[NH:7][C:6](=[O:11])[C:5]2([CH:16]([C:21]#[N:22])[C:17]([O:19]C)=[O:18])[CH2:12][N+:13]([O-:15])=[O:14].[OH-].[K+].O>CO>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:8](=[CH:9][CH:10]=1)[NH:7][C:6](=[O:11])[C:5]2([CH:16]([C:21]#[N:22])[C:17]([OH:19])=[O:18])[CH2:12][N+:13]([O-:15])=[O:14]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 14797Potassium HydroxideHCID 24827441methyl [5-chloro-3-(nitromethyl)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl](cyano)acetate

Produkt 1

HCID 24828184[5-chloro-3-(nitromethyl)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl](cyano)acetic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of methyl [5-chloro-3-(nitromethyl)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl](cyano)acetate, intermediate 27 (5.00 g; 15.45 mmol) in MeOH (150 ml) was added a potassium hydroxide solution in water (9.27 ml; 5.00 M; 46.34 mmol). After stirring for 2.5 l the solvent was evaporated. The residue was taken up with ethyl acetate and the organic phase extracted with 1N HCl, dried (MgSO4) and the solvent removed in vacuo to give the crude [5-chloro-3-(nitromethyl)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl](cyano)acetic acid (4.89 g, quant.). This was a mixture of diastereomers, which was sufficiently pure for subsequent reaction (HPLC purity 93%).

Aufarbeitung

  1. customwas evaporated
  2. extractionthe organic phase extracted with 1N HCl
  3. dry with materialdried (MgSO4)
  4. customthe solvent removed in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-aecc1604b8ea465492b380438cf323f5
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08236963B2

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