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2-Amino-5-chloropyridine → HCID 67040866, Verbindung

HRID 883941
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 883941
[CH:1]1[C:13]2[CH:12]([CH2:14][O:15][C:16](=[O:37])[NH:17][C:18]3[CH:23]=[CH:22][C:21]([S:24][C:25]4[CH:30]=[CH:29][C:28]([C:31](Cl)=[O:32])=[CH:27][C:26]=4[N+:34]([O-:36])=[O:35])=[CH:20][CH:19]=3)[C:11]3[C:6](=[CH:7][CH:8]=[CH:9][CH:10]=3)[C:5]=2[CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.[Cl:38][C:39]1[CH:40]=[CH:41][C:42]([NH2:45])=[N:43][CH:44]=1.C(N(C(C)C)CC)(C)C>O1CCCC1>[CH:1]1[C:13]2[CH:12]([CH2:14][O:15][C:16](=[O:37])[NH:17][C:18]3[CH:23]=[CH:22][C:21]([S:24][C:25]4[CH:30]=[CH:29][C:28]([C:31](=[O:32])[NH:45][C:42]5[CH:41]=[CH:40][C:39]([Cl:38])=[CH:44][N:43]=5)=[CH:27][C:26]=4[N+:34]([O-:36])=[O:35])=[CH:20][CH:19]=3)[C:11]3[C:6](=[CH:7][CH:8]=[CH:9][CH:10]=3)[C:5]=2[CH:4]=[CH:3][CH:2]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 661742-Amino-5-chloropyridineHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 86615543HCID 86615543, Verbindung

Produkt 1

HCID 67040866HCID 67040866, VerbindungAusbeute 69,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of the product of Example 52C (471 mg, 0.861 mmol) in anhydrous tetrahydrofuran (8 mL) was treated with 5-chloro-2-aminopyridine (125 mg, 0.972 mmol) and diisopropylethylamine (0.232 mL, 1.332 mmol), and stirred at room temperature under a nitrogen atmosphere for 18 hours. The solvent was removed by rotary evaporation in vacuo, the residue taken up in ethyl acetate (250 mL) and washed with saturated aqueous sodium bicarbonate (50 mL), water (2×50 mL), and brine (50 mL). The organic phase was dried over anhydrous sodium sulfate, filtered, and concentrated in vacuo. Trituration with methylene chloride provided the title compound as a yellow solid (373 mg, 61%).

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was removed by rotary evaporation in vacuo
  2. washwashed with saturated aqueous sodium bicarbonate (50 mL), water (2×50 mL), and brine (50 mL)
  3. dry with materialThe organic phase was dried over anhydrous sodium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e8f7dbfda66c44f2a6a0b70256b79b9d
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08236950B2

Notizen zur Reaktion

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