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Methanol → 4-[4-Methyl-2-[(7-methylpyrido[2,3-d]pyrimidin-4-yl)amino]phenyl]sulfanylphenol

HRID 883969
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 883969
[C:1]([C:3]1[C:4]([N:10]=[CH:11][N:12](C)C)=[N:5][C:6]([CH3:9])=[CH:7][CH:8]=1)#[N:2].N[C:16]1[CH:21]=[C:20]([CH3:22])[CH:19]=[CH:18][C:17]=1[S:23][C:24]1[CH:29]=[CH:28][C:27]([OH:30])=[CH:26][CH:25]=1.CO>C(O)(=O)C>[CH3:22][C:20]1[CH:19]=[CH:18][C:17]([S:23][C:24]2[CH:29]=[CH:28][C:27]([OH:30])=[CH:26][CH:25]=2)=[C:16]([NH:2][C:1]2[C:3]3[CH:8]=[CH:7][C:6]([CH3:9])=[N:5][C:4]=3[N:10]=[CH:11][N:12]=2)[CH:21]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 887MethanolHCID 668081234-(2-Amino-4-methyl-phenylsulfanyl)-phenolHCID 66808573N'-(3-Cyano-6-methyl-pyridin-2-yl)-N,N-dimethyl-formamidine

Produkt 1

HCID 573931534-[4-Methyl-2-[(7-methylpyrido[2,3-d]pyrimidin-4-yl)amino]phenyl]sulfanylphenolAusbeute 56 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 176
Acetic Acid
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of the product from Example 10B (100 mg, 0.575 mmol) and the product from Example 9c (146 mg, 0.632 mmol) in acetic acid (1 mL) was heated at 130° C. for 1 hour. The mixture was then allowed to cool to room temperature, then methanol (5 mL) added to the solution and the resulting solid collected and washed with methanol to provide the title compound (120 mg, 56%). 1H NMR (300 MHz, DMSO-D6) δ ppm: 2.29 (s, 3H), 2.66 (s, 3H), 6.73 (d, J=8.8 Hz, 2H), 6.93 (m, 1H), 7.03 (m, 1H), 7.18 (d, J=8.5 Hz, 2H), 7.26, (s, 1H), 7.53 (d, J=8.5 Hz, 1H), 8.53 (s, 1H), 8.77 (m, 1H), 9.76 (bs, 1H), 9.96 (bs, 1H); MS (ESI)+ m/z 375 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. customthe resulting solid collected
  2. washwashed with methanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-46a8f60316af41caa83c5a1db91df387
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08236950B2

Notizen zur Reaktion

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