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Hydrochloric Acid → (E)-N-(4-(2-(dimethylamino)ethoxy)phenyl)-2-(4-hydroxyphenyl)-3-phenylpent-2-enamide

HRID 884053
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 884053
[CH3:1][N:2]([CH3:35])[CH2:3][CH2:4][O:5][C:6]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([NH:12][C:13](=[O:34])/[C:14](/[C:24]2[CH:29]=[CH:28][C:27]([O:30]COC)=[CH:26][CH:25]=2)=[C:15](/[C:18]2[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=2)\[CH2:16][CH3:17])=[CH:8][CH:7]=1.Cl.C([O-])(O)=O.[Na+]>CO.CCOC(C)=O.O>[CH3:35][N:2]([CH3:1])[CH2:3][CH2:4][O:5][C:6]1[CH:7]=[CH:8][C:9]([NH:12][C:13](=[O:34])/[C:14](/[C:24]2[CH:29]=[CH:28][C:27]([OH:30])=[CH:26][CH:25]=2)=[C:15](/[C:18]2[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=2)\[CH2:16][CH3:17])=[CH:10][CH:11]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 57693048(E)-N-(4-(2-(dimethylamino)ethoxy)phenyl)-2-(4-(methoxymethoxy)phenyl)-3-phenylpent-2-enamide

Produkt 1

HCID 11373794(E)-N-(4-(2-(dimethylamino)ethoxy)phenyl)-2-(4-hydroxyphenyl)-3-phenylpent-2-enamideAusbeute 91 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 887
Methanol
Lösungsmittel
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Method A; To a suspension of 4 (1.39 g, 2.93 mmol) in MeOH (4 ml) was added a solution of 3N HCl in AcOEt (10 ml) under ice cooling, and the mixture was stirred at room temperature for 2 h. A solution of NaHCO3 (2.8 g) in H2O was poured into the reaction mixture under ice cooling, and the whole was extracted with AcOEt and a little MeOH. The organic layer was washed with brine, dried over Na2SO4, and then concentrated. The residual solid was triturated with Et2O to give 5 (91%). 5: colorless powder; 1H-NMR (CD3OD) δ 0.97 (3H, t, J=7.4 Hz), 2.38 (6H, s), 2.65 (2H, q, J=7.4 Hz), 2.82 (2H, t, J=5.4 Hz), 4.11 (2H, t, J=5.74 Hz), 6.50 (2H, d, J=8.8 Hz), 6.92 (2H, d, J=8.8 Hz), 6.94 (2H, d, J=9.2 Hz) 7.11-7.25 (5H, m), 7.53 (2H, d, J=9.1 Hz). 13C-NMR (CD3OD) δ 13.21, 30.40, 45.76, 59.09, 66.74, 115.69, 115.75, 123.42, 127.91, 129.10, 129.31, 130.42, 131 0.78,

Aufarbeitung

  1. extractionthe whole was extracted with AcOEt
  2. washThe organic layer was washed with brine
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe residual solid was triturated with Et2O

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-85c705bc7ece4611a81e8085027c4e1f
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08236987B2

Notizen zur Reaktion

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