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Water → t-Butyl 4-[4-(5-nitropyridin-2-yloxy)benzyl]piperazine-1-carboxylate

HRID 884149
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 884149
Cl[CH2:2][C:3]1[CH:18]=[CH:17][C:6]([O:7][C:8]2[CH:13]=[CH:12][C:11]([N+:14]([O-:16])=[O:15])=[CH:10][N:9]=2)=[CH:5][CH:4]=1.C(N(CC)CC)C.[N:26]1([C:32]([O:34][C:35]([CH3:38])([CH3:37])[CH3:36])=[O:33])[CH2:31][CH2:30][NH:29][CH2:28][CH2:27]1.O>CN(C=O)C>[N+:14]([C:11]1[CH:12]=[CH:13][C:8]([O:7][C:6]2[CH:17]=[CH:18][C:3]([CH2:2][N:29]3[CH2:28][CH2:27][N:26]([C:32]([O:34][C:35]([CH3:38])([CH3:37])[CH3:36])=[O:33])[CH2:31][CH2:30]3)=[CH:4][CH:5]=2)=[N:9][CH:10]=1)([O-:16])=[O:15]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 8471TriethylamineHCID 143452tert-Butyl piperazine-1-carboxylateHCID 685261432-(4-Chloromethylphenoxy)-5-nitropyridine

Produkt 1

HCID 68526806t-Butyl 4-[4-(5-nitropyridin-2-yloxy)benzyl]piperazine-1-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-(4-chloromethylphenoxy)-5-nitropyridine (12.32 g, 47 mmol) in DMF (120 mL) were added triethylamine (19.4 mL, 140 mmol) and t-butyl piperazine-1-carboxylate 11.27 g, 61 mmol), and the resulting solution was stirred for 3 hours at 50° C. Water was added to the residue, and extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate layer was washed with water and brine. The ethyl acetate layer was dried over anhydrous magnesium sulfate, and evaporated. The residue was purified by silica gel column chromatography (n-hexane:ethyl acetate=1:1), to thereby yield 11.26 g of the title compound.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. washThe ethyl acetate layer was washed with water and brine
  3. dry with materialThe ethyl acetate layer was dried over anhydrous magnesium sulfate
  4. customevaporated
  5. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (n-hexane:ethyl acetate=1:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-498ce6d889154815b55ad8fdd5e1a1fb
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08236826B2

Notizen zur Reaktion

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