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Hydrochloric Acid → {4-Methoxy-3-[2-((4S,5R)-4-methyl-2-oxo-5-phenyl-oxazolidin-3-ylmethyl)-4-trifluoromethyl-phenoxy]-phenyl}-acetic acid

HRID 885313
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 885313
C([O:3][C:4](=[O:39])[CH2:5][C:6]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([O:12][CH3:13])=[C:8]([O:14][C:15]2[CH:20]=[CH:19][C:18]([C:21]([F:24])([F:23])[F:22])=[CH:17][C:16]=2[CH2:25][N:26]2[C@@H:30]([CH3:31])[C@@H:29]([C:32]3[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][CH:33]=3)[O:28][C:27]2=[O:38])[CH:7]=1)C.[OH-].[Li+].Cl>CO>[CH3:13][O:12][C:9]1[CH:10]=[CH:11][C:6]([CH2:5][C:4]([OH:39])=[O:3])=[CH:7][C:8]=1[O:14][C:15]1[CH:20]=[CH:19][C:18]([C:21]([F:23])([F:24])[F:22])=[CH:17][C:16]=1[CH2:25][N:26]1[C@@H:30]([CH3:31])[C@@H:29]([C:32]2[CH:33]=[CH:34][CH:35]=[CH:36][CH:37]=2)[O:28][C:27]1=[O:38]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 3939Lithium HydroxideHCID 58237495HCID 58237495, Verbindung

Produkt 1

HCID 44188435{4-Methoxy-3-[2-((4S,5R)-4-methyl-2-oxo-5-phenyl-oxazolidin-3-ylmethyl)-4-trifluoromethyl-phenoxy]-phenyl}-acetic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

To {4-methoxy-3-[2-((4S,5R)-4-methyl-2-oxo-5-phenyl-oxazolidin-3-ylmethyl)-4-trifluoromethyl-phenoxy]-phenyl}-acetic acid ethyl ester (0.08 g, 0.15 mmol) in MeOH (4 mL) was added 1N aqueous lithium hydroxide (2 mL), and the reaction was stirred at 60° C. overnight. The mixture was acidified with 1N aqueous HCl, and the aqueous layer was extracted twice with EtOAc. The combined organic layers were dried over MgSO4, filtered, and concentrated, and the residue was purified by preparative HPLC to give the desired product.

Aufarbeitung

  1. extractionthe aqueous layer was extracted twice with EtOAc
  2. dry with materialThe combined organic layers were dried over MgSO4
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated
  5. customthe residue was purified by preparative HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e097f3f6e7774d339b9640674411d533
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08242145B2

Notizen zur Reaktion

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