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Methyl iodide → 2-{4-Methoxy-3-[2-((4S,5R)-4-methyl-2-oxo-5-phenyl-oxazolidin-3-ylmethyl)-4-trifluoromethyl-phenoxy]-phenyl}-propionic acid ethyl ester

HRID 885328
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 885328
[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:39])[CH2:5][C:6]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([O:12][CH3:13])=[C:8]([O:14][C:15]2[CH:20]=[CH:19][C:18]([C:21]([F:24])([F:23])[F:22])=[CH:17][C:16]=2[CH2:25][N:26]2[C@@H:30]([CH3:31])[C@@H:29]([C:32]3[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][CH:33]=3)[O:28][C:27]2=[O:38])[CH:7]=1)[CH3:2].IC.[CH3:42][Si]([N-][Si](C)(C)C)(C)C.[Na+]>C1COCC1>[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:39])[CH:5]([C:6]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([O:12][CH3:13])=[C:8]([O:14][C:15]2[CH:20]=[CH:19][C:18]([C:21]([F:23])([F:24])[F:22])=[CH:17][C:16]=2[CH2:25][N:26]2[C@@H:30]([CH3:31])[C@@H:29]([C:32]3[CH:33]=[CH:34][CH:35]=[CH:36][CH:37]=3)[O:28][C:27]2=[O:38])[CH:7]=1)[CH3:42])[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6328Methyl iodideHCID 2724254Sodium bis(trimethylsilyl)amideHCID 58237495HCID 58237495, Verbindung

Produkt 1

HCID 582374442-{4-Methoxy-3-[2-((4S,5R)-4-methyl-2-oxo-5-phenyl-oxazolidin-3-ylmethyl)-4-trifluoromethyl-phenoxy]-phenyl}-propionic acid ethyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-78 °C

Versuchsvorschrift

To {4-methoxy-3-[2-((4S,5R)-4-methyl-2-oxo-5-phenyl-oxazolidin-3-ylmethyl)-4-trifluoromethyl-phenoxy]-phenyl}-acetic acid ethyl ester (0.242 g, 0.45 mmol) and iodomethane (0.03 mL, 0.45 mmol) in THF (5 mL) at −78° C. was added sodium bis(trimethylsilyl)amide (1M in THF; 0.45 mL, 0.45 mmol). The reaction was stirred at −78° C. for 1 hour, and then at room temperature for 1 hour. The mixture was partitioned between H2O and EtOAc, and the aqueous layer was extracted with EtOAc. The combined organic layers were dried over MgSO4, filtered, and concentrated to give the desired product.

Aufarbeitung

  1. waitat room temperature for 1 hour
  2. customThe mixture was partitioned between H2O and EtOAc
  3. extractionthe aqueous layer was extracted with EtOAc
  4. dry with materialThe combined organic layers were dried over MgSO4
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e1d673ce8ea64ba99c48ca1c92134465
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08242145B2

Notizen zur Reaktion

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