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Water → 2-(6-(1-benzyl-1H-pyrazol-4-yl)-2H-benzo[b][1,4]oxazin-4(3H)-yl)-6,6-dimethyl-6,7-dihydrothiazolo[5,4-c]pyridin-4(5H)-one

HRID 885960
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 885960
Br[C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]2[O:10][CH2:9][CH2:8][N:7]([C:11]3[S:12][C:13]4[CH2:14]C(C)(C)N[C:17](=O)[C:18]=4[N:19]=3)[C:6]=2[CH:23]=1.[CH2:24]([N:31]1[CH:35]=[C:34](B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)[CH:33]=[N:32]1)[C:25]1[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].[OH2:51]>[Br-].C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC.C1COCC1.CCOC(C)=O>[CH2:24]([N:31]1[CH:35]=[C:34]([C:2]2[CH:3]=[CH:4][C:5]3[O:10][CH2:9][CH2:8][N:7]([C:11]4[S:12][C:13]5[C:14](=[O:51])[NH:7][C:6]([CH3:23])([CH3:5])[CH2:17][C:18]=5[N:19]=4)[C:6]=3[CH:23]=2)[CH:33]=[N:32]1)[C:25]1[CH:26]=[CH:27][CH:28]=[CH:29][CH:30]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 11430Potassium CarbonateHCID 27347711-Benzyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazoleHCID 685972362-(6-Bromo-2,3-dihydrobenzo[1,4]oxazin-4-yl)-6,6-dimethyl-6,7-dihydro-[1,3]thiazolo[5,4-d]pyridin-4(5h)-one

Produkt 1

HCID 44580722
2-(6-(1-benzyl-1H-pyrazol-4-yl)-2H-benzo[b][1,4]oxazin-4(3H)-yl)-6,6-dimethyl-6,7-dihydrothiazolo[5,4-c]pyridin-4(5H)-one
Ausbeute 68 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 74236Tetrabutylammonium BromideKatalysatorHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A stirred solution of Example 39 (0.051 g, 0.129 mmol), 1-benzyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole (0.049 g, 0.173 mmol), K2CO3 (0.054 g, 0.388 mmol), tetra-n-butylammonium bromide (0.124 g, 0.385 mmol), tetrakis-(triphenylphosphine)palladium(0) (0.010 g, 0.009 mmol) and H2O (0.5 mL) in THF (1 mL) was heated to 125° C. under microwave irradiation for 1 h. The reaction mixture was diluted with EtOAc and washed with water and brine. The organic fractions were dried (MgSO4), filtered and concentrated in vacuo. The crude material was triturated with Et2O to give the title compound (0.041 g, 68%) as a beige solid. δH (CDCl3) 8.03 (1H, d, J 1.9 Hz), 7.78 (1H, s), 7.60 (1H, s), 7.40-7.25 (5H, m), 7.18 (1H, dd, J 8.5 and J 2.1 Hz), 6.96 (1H, d, J 8.3 Hz), 5.37 (2H, s), 5.26 (1H, br. s), 4.38-4.32 (2H, m), 4.22-4.16 (2H, m), 2.89 (2H, s), 1.42 (6H, s). LCMS (ES+) 472.0 (M+H)+, RT 3.53 minutes (Method 1).

Aufarbeitung

  1. washwashed with water and brine
  2. dry with materialThe organic fractions were dried (MgSO4)
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customThe crude material was triturated with Et2O

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-08c3178ca4bb4603b45f155768738a38
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08242116B2

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