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4-[2-(2-Isopropyl-5-methoxymethyl-2H-[1,2,4]triazol-3-yl)-4,5-dihydro-6-oxa-1,3a-diaza-benzo[e]azulen-8-yl]-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid tert-butyl ester → 4-[2(2-Isopropyl-5-methoxymethyl-2H-[1,2,4]triazol-3-yl)-4,5-dihydro-6-oxa-1,3a-diaza-benzo[e]azulen-8-yl]-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

HRID 886322
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 886322
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:13][CH:12]=[C:11]([C:14]2[CH:38]=[CH:37][C:17]3[C:18]4[N:22]([CH2:23][CH2:24][O:25][C:16]=3[CH:15]=2)[CH:21]=[C:20]([C:26]2[N:27]([CH:34]([CH3:36])[CH3:35])[N:28]=[C:29]([CH2:31][O:32][CH3:33])[N:30]=2)[N:19]=4)[CH2:10][CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]>[Pd]>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:9][CH2:10][CH:11]([C:14]2[CH:38]=[CH:37][C:17]3[C:18]4[N:22]([CH2:23][CH2:24][O:25][C:16]=3[CH:15]=2)[CH:21]=[C:20]([C:26]2[N:27]([CH:34]([CH3:35])[CH3:36])[N:28]=[C:29]([CH2:31][O:32][CH3:33])[N:30]=2)[N:19]=4)[CH2:12][CH2:13]1)=[O:7])([CH3:3])([CH3:2])[CH3:4]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

3

Edukt 1

HCID 582046824-[2-(2-Isopropyl-5-methoxymethyl-2H-[1,2,4]triazol-3-yl)-4,5-dihydro-6-oxa-1,3a-diaza-benzo[e]azulen-8-yl]-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

Produkt 1

HCID 582048494-[2(2-Isopropyl-5-methoxymethyl-2H-[1,2,4]triazol-3-yl)-4,5-dihydro-6-oxa-1,3a-diaza-benzo[e]azulen-8-yl]-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl esterAusbeute 72,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 23938PalladiumKatalysator

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-[2-(2-isopropyl-5-methoxymethyl-2H-[1,2,4]triazol-3-yl)-4,5-dihydro-6-oxa-1,3a-diaza-benzo[e]azulen-8-yl]-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid tert-butyl ester (224 mg, 0.43 mmol) in IMS (3 mL) was added a catalytic amount of palladium on carbon (10% by wt) and the reaction mixture stirred under an atmosphere of hydrogen at 50° C. for 16 h. The reaction mixture was filtered and the solids washed with IMS (10 mL). The filtrate was concentrated in vacuo and the resultant residue subjected to flash chromatography (SiO2, eluting with 2% MeOH in DCM) to yield 4-[2-(2-Isopropyl-5-methoxymethyl-2H-[1,2,4]triazol-3-yl)-4,5-dihydro-6-oxa-1,3a-diaza-benzo[e]azulen-8-yl]-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester as a yellow oil (162 mg, 72%). LCMS: RT=5.05 min, [M+H]+=523

Aufarbeitung

  1. filtrationThe reaction mixture was filtered
  2. washthe solids washed with IMS (10 mL)
  3. concentrationThe filtrate was concentrated in vacuo
  4. washthe resultant residue subjected to flash chromatography (SiO2, eluting with 2% MeOH in DCM)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-59db7e2108b64c29809f2496d5b9f76d
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08242104B2

Notizen zur Reaktion

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