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Diisopropylethylamine → (R)-(1-(6-chloropyridin-3-yl)ethylamino)-4-(1-tosyl-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)pyrimidine-5-carbonitrile

HRID 887336
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 887336
C(N(C(C)C)CC)(C)C.CS([C:14]1[N:19]=[C:18]([C:20]2[C:28]3[C:23](=[N:24][CH:25]=[C:26]([C:29]([F:32])([F:31])[F:30])[CH:27]=3)[N:22]([S:33]([C:36]3[CH:42]=[CH:41][C:39]([CH3:40])=[CH:38][CH:37]=3)(=[O:35])=[O:34])[CH:21]=2)[C:17]([C:43]#[N:44])=[CH:16][N:15]=1)(=O)=O.[Cl:45][C:46]1[N:51]=[CH:50][C:49]([CH:52]([NH2:54])[CH3:53])=[CH:48][CH:47]=1>O1CCCC1>[Cl:45][C:46]1[N:51]=[CH:50][C:49]([C@H:52]([NH:54][C:14]2[N:19]=[C:18]([C:20]3[C:28]4[C:23](=[N:24][CH:25]=[C:26]([C:29]([F:30])([F:32])[F:31])[CH:27]=4)[N:22]([S:33]([C:36]4[CH:37]=[CH:38][C:39]([CH3:40])=[CH:41][CH:42]=4)(=[O:35])=[O:34])[CH:21]=3)[C:17]([C:43]#[N:44])=[CH:16][N:15]=2)[CH3:53])=[CH:48][CH:47]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 157456051-(6-Chloropyridin-3-yl)ethan-1-amineHCID 594143252-Methylsulfonyl-4-[1-(p-tolylsulfonyl)-5-(trifluoromethyl)-pyrrolo[5,4-b]pyridin-3-yl]pyrimidine-5-carbonitrile

Produkt 1

HCID 86643592(R)-(1-(6-chloropyridin-3-yl)ethylamino)-4-(1-tosyl-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)pyrimidine-5-carbonitrileAusbeute 58 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
110 °C

Versuchsvorschrift

Diisopropylethylamine (730 μl, 4.2 mmol) was added to a mixture of 2-(methylsulfonyl)-4-(1-tosyl-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)pyrimidine-5-carbonitrile (330 mg, 2.1 mmol) and 1-(6-chloropyridin-3-yl)ethanamine (described in the literature: EP 375907 (B1))(500 mg, 1 mmol) in tetrahydrofuran (3 mL). The reaction mixture was heated under microwave irradiation at 110° C. for 15 minutes. The reaction mixture was partitioned between EtOAc and water. The organic phase was dried over magnesium sulphate, filtered and evaporated to dryness. The residue was purified on silica gel by flash column chromatography to afford the title compound as a wax (345 mg, 58% yield).

Aufarbeitung

  1. customThe reaction mixture was partitioned between EtOAc and water
  2. dry with materialThe organic phase was dried over magnesium sulphate
  3. filtrationfiltered
  4. customevaporated to dryness
  5. customThe residue was purified on silica gel by flash column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0903eafe643e45dbbadc5640eca0e43f
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08247421B2

Notizen zur Reaktion

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