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Water → 4,4-Dimethyl-1-[2-(methylsulfonyl)benzyl]-2-(adamantan-2-yl)-1,2-diazetidin-3-one

HRID 888853
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 888853
[CH3:1][C:2]1([CH3:26])[N:5]([CH2:6][C:7]2[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[CH:9][C:8]=2[S:13][CH3:14])[N:4]([CH:15]2[CH:22]3[CH2:23][CH:18]4[CH2:19][CH:20]([CH2:24][CH:16]2[CH2:17]4)[CH2:21]3)[C:3]1=[O:25].[OH2:27].[OH:28]O.O>CO.[Cl-].[Cl-].[Cl-].[Cl-].[Cl-].[Ta+5]>[CH3:1][C:2]1([CH3:26])[N:5]([CH2:6][C:7]2[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[CH:9][C:8]=2[S:13]([CH3:14])(=[O:28])=[O:27])[N:4]([CH:15]2[CH:16]3[CH2:17][CH:18]4[CH2:19][CH:20]([CH2:21][CH:22]2[CH2:23]4)[CH2:24]3)[C:3]1=[O:25]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 449047Hydrogen peroxide waterHCID 673027144,4-Dimethyl-1-[2-(methylthio)benzyl]-2-(adamantan-2-yl)-1,2-diazetidin-3-one

Produkt 1

HCID 461959234,4-Dimethyl-1-[2-(methylsulfonyl)benzyl]-2-(adamantan-2-yl)-1,2-diazetidin-3-oneAusbeute 32,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 10269745
Tantalum chloride
Katalysator
HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 4,4-dimethyl-1-[2-(methylthio)benzyl]-2-(adamantan-2-yl)-1,2-diazetidin-3-one (7.20 mg, 0.0186 mmol) prepared in Example 60 in methanol was added sequentially with tantalum pentachloride (3.30 mg, 0.00930 mmol) and hydrogen peroxide water (5.70 mg, 0.0558 mmol) at room temperature, and the resultant was stirred at the same temperature for 36.5 hours. The reaction solution was added with water and extracted with diethyl ether. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated in vacuo. The obtained residue was purified using Preparative Thin-Layer chromatography (hexane:ethyl acetate=1:5), and the title compound (2.40 mg, 32.0%) was obtained as a white crystalline powder.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with diethyl ether
  2. dry with materialThe organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate
  3. concentrationconcentrated in vacuo
  4. customThe obtained residue was purified

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cf646f32ff62497483ef5d8ec9c5e2d6
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08252781B2

Notizen zur Reaktion

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