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Itaconic acid → 1-(4-Isopropylphenyl)-5-oxopyrrolidine-3-carboxylic acid

HRID 889025
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 889025
[CH:1]([C:4]1[CH:10]=[CH:9][C:7]([NH2:8])=[CH:6][CH:5]=1)([CH3:3])[CH3:2].[C:11]([OH:19])(=[O:18])[C:12]([CH2:14][C:15](O)=[O:16])=[CH2:13]>[OH-].[Na+]>[CH:1]([C:4]1[CH:10]=[CH:9][C:7]([N:8]2[C:15](=[O:16])[CH2:14][CH:12]([C:11]([OH:19])=[O:18])[CH2:13]2)=[CH:6][CH:5]=1)([CH3:3])[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 811Itaconic acidHCID 74644-Isopropylaniline

Produkt 1

HCID 31510031-(4-Isopropylphenyl)-5-oxopyrrolidine-3-carboxylic acidAusbeute 751,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 14798Sodium HydroxideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
125 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-isopropylaniline (0.76 g, 0.565 mmol) and itaconic acid (0.70 g, 0.538 mmol) was heated at 120-130° C. in a sealed tube for 2.5 hrs. The mixture was cooled and dissolved in 10% NaOH solution (15 ml) and stirred for 20 min. The aqueous layer was washed with ethyl acetate and acidified with dil. HCl. The precipitate was filtered to obtain 1-(4-isopropyl-phenyl)-5-oxo-pyrrolidine-3-carboxylic acid (1.0 g, 75%).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was cooled
  2. washThe aqueous layer was washed with ethyl acetate
  3. filtrationThe precipitate was filtered

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3dc6c19888544f5d8690f43ceb657f86
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08252797B2

Notizen zur Reaktion

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