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Triethylamine → HCID 57988792, Verbindung

HRID 889034
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 889034
[OH:1][CH2:2][CH:3]1[CH2:7][CH2:6][N:5]([C:8]2[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[C:10]([C:14]([F:17])([F:16])[F:15])[CH:9]=2)[C:4]1=[O:18].C(N(CC)CC)C.[CH3:26][S:27](Cl)(=[O:29])=[O:28].C([O-])(O)=O.[Na+]>ClCCl>[O:18]=[C:4]1[CH:3]([CH2:2][O:1][S:27]([CH3:26])(=[O:29])=[O:28])[CH2:7][CH2:6][N:5]1[C:8]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[C:10]([C:14]([F:15])([F:16])[F:17])[CH:9]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 19434450HCID 19434450, Verbindung

Produkt 1

HCID 57988792HCID 57988792, VerbindungAusbeute 113,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 3-hydroxymethyl-1-(3-trifluoromethyl-phenyl)-pyrrolidin-2-one obtained in step 3 (0.17 g, 0.6 mmol), dichloromethane (8 ml) and triethyl amine (0.085 g, 0.84 mol) was cooled to 0° C. and stirred for 15 min at that temperature. Methane sulfonyl chloride (0.090 g, 0.78 mmol) was added to the mixture over a period of 5 min and the reaction mixture was stirred for 1.5 hrs at 10-15° C. To this reaction mixture saturated NaHCO3 solution (10 ml) was added and the organic layer was separated. The aqueous layer was extracted with dichloromethane. The combined organic layer was washed with saturated brine solution, dried over Na2SO4 and evaporated to obtain methanesulfonic acid 2-oxo-1-(3-trifluoromethyl-phenyl)-pyrrolidin-3-ylmethyl ester as a brown oil (0.23 g, 100%).

Aufarbeitung

  1. stirringthe reaction mixture was stirred for 1.5 hrs at 10-15° C
  2. customthe organic layer was separated
  3. extractionThe aqueous layer was extracted with dichloromethane
  4. washThe combined organic layer was washed with saturated brine solution
  5. dry with materialdried over Na2SO4
  6. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e2a96215764243dbb3d236f7f7ae3eab
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08252797B2

Notizen zur Reaktion

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