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Sodium Hydroxide → 1,4-Diethoxynaphthalene-2,3-dicarboxylic acid

HRID 889480
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 889480
[CH2:1]([O:3][C:4]1[C:13]2[C:8](=[CH:9][CH:10]=[CH:11][CH:12]=2)[C:7]([O:14][CH2:15][CH3:16])=[C:6]([C:17]([O:19]CC)=[O:18])[C:5]=1[C:22]([O:24]CC)=[O:23])[CH3:2].[OH-].[Na+]>C(O)C.O>[CH2:15]([O:14][C:7]1[C:8]2[C:13](=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=2)[C:4]([O:3][CH2:1][CH3:2])=[C:5]([C:22]([OH:24])=[O:23])[C:6]=1[C:17]([OH:19])=[O:18])[CH3:16]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 21393755Diethyl 1,4-diethoxynaphthalene-2,3-dicarboxylate

Produkt 1

HCID 223445251,4-Diethoxynaphthalene-2,3-dicarboxylic acidAusbeute 89,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 702EthanolLösungsmittel2×HCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

Diethyl 1,4-bis(ethyloxy)-2,3-naphthalenedicarboxylate (24.8 g, 68.8 mmol) was suspended in ethanol (200 ml) and treated with sodium hydroxide (8.3 g, 206.4 mmol) dissolved in 200 ml of water. A further 50 ml of ethanol added to aid stirring. Heated to reflux, 100° C. All in solution on heating. Refluxed for 8 hours. Cooled to room temperature and stood overnight. Solvent was evaporated to almost dryness. Water was added and stirred in an ice bath. Acidified with 2M HCl solution (˜150 ml). The white precipitate was filtered, washed with water and dried in a vacuum oven to give the title compound as a white solid (18.77 g, 61.7 mmol).

Aufarbeitung

  1. temperatureHeated
  2. temperatureAll in solution on heating
  3. temperatureRefluxed for 8 hours
  4. temperatureCooled to room temperature
  5. customSolvent was evaporated to almost dryness
  6. additionWater was added
  7. stirringstirred in an ice bath
  8. filtrationThe white precipitate was filtered
  9. washwashed with water
  10. customdried in a vacuum oven

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0d9cba439914478cbfe742c6de44b858
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08252833B2

Notizen zur Reaktion

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