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Benzyl 5-cyano-2-(trifluoromethyl)benzoate → 5-(Aminomethyl)-2-(trifluoromethyl)benzoic acid

HRID 889532
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 889532
[C:1]([C:3]1[CH:4]=[CH:5][C:6]([C:19]([F:22])([F:21])[F:20])=[C:7]([CH:18]=1)[C:8]([O:10]CC1C=CC=CC=1)=[O:9])#[N:2].[H][H]>[Pd].CO>[NH2:2][CH2:1][C:3]1[CH:4]=[CH:5][C:6]([C:19]([F:20])([F:21])[F:22])=[C:7]([CH:18]=1)[C:8]([OH:10])=[O:9]
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 67970345Benzyl 5-cyano-2-(trifluoromethyl)benzoateHCID 178418361HCID 178418361, Verbindung

Produkt 1

HCID 679706675-(Aminomethyl)-2-(trifluoromethyl)benzoic acidAusbeute 50 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Combine benzyl 5-cyano-2-(trifluoromethyl)benzoate (3.9 g, 12.78 mmol, 1.0 equiv), palladium (10 wt % on carbon, 400 mg, 0.38 mmol, 0.03 equiv), and methanol (128 mL), and purge the mixture with hydrogen. Stir overnight under a hydrogen atmosphere. Filter the mixture through a pad of diatomaceous earth, and then rinse the pad with hot methanol (3×150 mL) to bring through precipitated product. Concentrate the filtrate under reduced pressure to give the title compound (1.4 g, 50%). MS (m/z) 220 (M+1).

Aufarbeitung

  1. filtrationFilter the mixture through a pad of diatomaceous earth
  2. washrinse the pad with hot methanol (3×150 mL)
  3. customto bring through precipitated product
  4. concentrationConcentrate the filtrate under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-21675f574bca4d0eadccd8c716c51bfa
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08252831B2

Notizen zur Reaktion

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