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Diisopropylethylamine → HCID 57665987, Verbindung

HRID 889731
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 889731
[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:32])[CH:5]([C:10]1[CH:11]=[C:12]([C:22]2[CH:27]=[CH:26][C:25]([C:28]([F:31])([F:30])[F:29])=[CH:24][CH:23]=2)[CH:13]=[C:14]([CH:16]2[CH2:21][CH2:20][CH2:19][NH:18][CH2:17]2)[CH:15]=1)[CH2:6][CH:7]([CH3:9])[CH3:8])[CH3:2].BrC[C:35]1[CH:36]=[CH:37][C:38]2[S:42][N:41]=[N:40][C:39]=2[CH:43]=1.[CH:44](N(C(C)C)CC)(C)C>CC#N.CCOC(C)=O>[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:32])[CH:5]([C:10]1[CH:11]=[C:12]([C:22]2[CH:23]=[CH:24][C:25]([C:28]([F:29])([F:30])[F:31])=[CH:26][CH:27]=2)[CH:13]=[C:14]([CH:16]2[CH2:21][CH2:20][CH2:19][N:18]([CH2:44][C:36]3[CH:35]=[CH:43][C:39]4[N:40]=[N:41][S:42][C:38]=4[CH:37]=3)[CH2:17]2)[CH:15]=1)[CH2:6][CH:7]([CH3:9])[CH3:8])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 27952105-(bromomethyl)-1,2,3-benzothiadiazoleHCID 576660204-Methyl-2-(5-piperidin-3-yl-4'-trifluoromethyl-biphenyl-3-yl)-pentanoic acid ethyl ester

Produkt 1

HCID 57665987HCID 57665987, VerbindungAusbeute 89 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6342
Acetonitrile
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of compound 33b, 4-Methyl-2-(5-piperidin-3-yl-4′-trifluoromethyl-biphenyl-3-yl)-pentanoic acid ethyl ester (59.3 mg, 0.133 mmol) in CH3CN (5 ml) was added 5Bromomethyl-benzo 1,2,3 thiadiazole (45.5 mg, 0.20 mmol) and diisopropylethylamine (46 μl, 0.27 mmol). The reaction was microwaved at 130° C. for 10 minutes, then diluted with EtOAc and washed with brine, sat. NaHCO3, and brine, dried and filtered. Purification by silica gel chromatography (Isco) gave the desired product, (70 mg, 89%). Calcd for C33H36F3N3O2S (M+H) 595.72, Found 597.3.

Aufarbeitung

  1. customThe reaction was microwaved at 130° C. for 10 minutes
  2. washwashed with brine, sat. NaHCO3, and brine
  3. customdried
  4. filtrationfiltered
  5. customPurification by silica gel chromatography (Isco)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7c405295571842c2825a820d9e1562ed
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08252935B2

Notizen zur Reaktion

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