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Diisopropylethylamine → HCID 57665972, Verbindung

HRID 889737
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 889737
[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:32])[CH:5]([C:10]1[CH:11]=[C:12]([C:22]2[CH:27]=[CH:26][C:25]([C:28]([F:31])([F:30])[F:29])=[CH:24][CH:23]=2)[CH:13]=[C:14]([CH:16]2[CH2:21][CH2:20][CH2:19][NH:18][CH2:17]2)[CH:15]=1)[CH2:6][CH:7]([CH3:9])[CH3:8])[CH3:2].Br[CH2:34][C:35]1[CH:40]=[C:39]([C:41]([CH3:44])([CH3:43])[CH3:42])[CH:38]=[C:37]([C:45]([CH3:48])([CH3:47])[CH3:46])[CH:36]=1.C(N(C(C)C)CC)(C)C>CC#N.CCOC(C)=O>[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:32])[CH:5]([C:10]1[CH:11]=[C:12]([C:22]2[CH:23]=[CH:24][C:25]([C:28]([F:29])([F:30])[F:31])=[CH:26][CH:27]=2)[CH:13]=[C:14]([CH:16]2[CH2:21][CH2:20][CH2:19][N:18]([CH2:34][C:35]3[CH:36]=[C:37]([C:45]([CH3:47])([CH3:46])[CH3:48])[CH:38]=[C:39]([C:41]([CH3:44])([CH3:43])[CH3:42])[CH:40]=3)[CH2:17]2)[CH:15]=1)[CH2:6][CH:7]([CH3:9])[CH3:8])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 44475071-(Bromomethyl)-3,5-di-tert-butylbenzeneHCID 576660204-Methyl-2-(5-piperidin-3-yl-4'-trifluoromethyl-biphenyl-3-yl)-pentanoic acid ethyl ester

Produkt 1

HCID 57665972HCID 57665972, VerbindungAusbeute 88,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6342
Acetonitrile
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of compound 33b, 4-Methyl-2-(5-piperidin-3-yl-4′-trifluoromethyl-biphenyl-3-yl)-pentanoic acid ethyl ester (84 mg, 0.19 mmol) in CH3CN (5 ml) was added 1-Bromomethyl-3,5-di-tert-butyl-benzene (80.0 mg, 0.28 mmol), and diisopropylethylamine (66 μl, 0.38 mmol). The reaction was microwaved at 130° C. for 10 minutes. The reaction was diluted with EtOAc and washed with brine, sat. NaHCO3, and brine, dried and filtered. Purification by silica gel chromatography (Isco) gave the desired product, (109 mg, 85%). Calcd for C41H54F3NO2 (M+H) 649.87, Found 650.5

Aufarbeitung

  1. customThe reaction was microwaved at 130° C. for 10 minutes
  2. washwashed with brine, sat. NaHCO3, and brine
  3. customdried
  4. filtrationfiltered
  5. customPurification by silica gel chromatography (Isco)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-944a00dfcf0944c4a56a893125654d9d
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08252935B2

Notizen zur Reaktion

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