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N,N-Dimethylaniline → 4-Chloro-3-(2-chloroethyl)-8-mesityl-2,6-dimethylimidazo[1,5-a]pyrimidine

HRID 890188
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 890188
[Cl:1][CH2:2][CH2:3][C:4]1[C:5]([CH3:24])=[N:6][C:7]2[N:8]([C:11]([CH3:23])=[N:12][C:13]=2[C:14]2[C:19]([CH3:20])=[CH:18][C:17]([CH3:21])=[CH:16][C:15]=2[CH3:22])[C:9]=1O.CN(C)C1C=CC=CC=1.NC(CC)CC.O.P(Cl)(Cl)([Cl:43])=O>C(#N)C>[Cl:43][C:9]1[N:8]2[C:11]([CH3:23])=[N:12][C:13]([C:14]3[C:19]([CH3:20])=[CH:18][C:17]([CH3:21])=[CH:16][C:15]=3[CH3:22])=[C:7]2[N:6]=[C:5]([CH3:24])[C:4]=1[CH2:3][CH2:2][Cl:1]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 5

HCID 949N,N-DimethylanilineHCID 962WaterHCID 120193-PentanamineHCID 24813Phosphorus oxychlorideHCID 178424660HCID 178424660, Verbindung

Produkt 1

HCID 222495154-Chloro-3-(2-chloroethyl)-8-mesityl-2,6-dimethylimidazo[1,5-a]pyrimidine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

A solution of 3-(2-chloroethyl)-8-mesityl-2,6-dimethylimidazo[1,5-a]pyrimidin-4-ol (200 mg, 0.58 mmol) and N,N-dimethylaniline (0.3 mL) in phosphorus oxychloride (3 mL) was heated under reflux for six hours. After overnight, 3-aminopentane (2 mL) was added to a solution of the residue in acetonitrile (5 mL), followed by stirring at 80° C. for three hours. Water was added, and the mixture was extracted with ethyl acetate, washed with brine, dried over anhydrous magnesium sulfate and evaporated. The residue was purified by silica gel column chromatogrpahy (10-20% ethyl acetate/hexane), to give the title compound (139 mg) as pale yellow crystals.

Aufarbeitung

  1. temperatureunder reflux for six hours
  2. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  3. washwashed with brine
  4. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  5. customevaporated
  6. customThe residue was purified by silica gel column chromatogrpahy (10-20% ethyl acetate/hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-dc3bf8e5e199409bb7476d1a151333b4
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06995163B2

Notizen zur Reaktion

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