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Water → 1-(1-Ethylpropyl)-6-iodo-4-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,2-c]quinoline

HRID 890189
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 890189
Cl[C:2]1[C:11]2[C:6](=[C:7]([I:12])[CH:8]=[CH:9][CH:10]=2)[N:5]=[C:4]([CH3:13])[C:3]=1[CH2:14][CH2:15]Cl.C1(C)C=CC(S(O)(=O)=O)=CC=1.O.[NH2:29][CH:30]([CH2:33][CH3:34])[CH2:31][CH3:32]>>[CH2:31]([CH:30]([N:29]1[C:2]2[C:11]3[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[C:7]([I:12])[C:6]=3[N:5]=[C:4]([CH3:13])[C:3]=2[CH2:14][CH2:15]1)[CH2:33][CH3:34])[CH3:32]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 6101p-Toluenesulfonic acidHCID 120193-PentanamineHCID 222495054-Chloro-3-(2-chloroethyl)-8-iodo-2-methylquinoline

Produkt 1

HCID 222499561-(1-Ethylpropyl)-6-iodo-4-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,2-c]quinoline

Versuchsvorschrift

4-Chloro-3-(2-chloroethyl)-8-iodo-2-methylquinoline (900 mg, 2.46 mmol) was dissolved in 3-aminopentane (10 mL), followed by adding p-toluenesulfonic acid (900 mg). The mixture was sealed at 200° C. for six hours. Water was added to the reaction mixture, extracted with ethyl acetate, and the organic layer was washed with water and brine, dried over magnesium sulfate, and then evaporated. The residue was purified by silica gel column chromatography (10% ethyl acetate/hexane), to give the title compound (450 mg, 1.18 mmol) as white crystals.

Aufarbeitung

  1. customThe mixture was sealed at 200° C. for six hours
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. washthe organic layer was washed with water and brine
  4. dry with materialdried over magnesium sulfate
  5. customevaporated
  6. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (10% ethyl acetate/hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ede4a4d3f5f7405cb6deb10cb7ebeb0a
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06995163B2

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