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1,2-Dimethoxyethane → 1-(1-Ethylpropyl)-6-mesityl-4-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,2-c]quinoline

HRID 890223
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 890223
[CH2:1]([CH:3]([N:6]1[C:18]2[C:17]3[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[C:13](I)[C:12]=3[N:11]=[C:10]([CH3:20])[C:9]=2[CH2:8][CH2:7]1)[CH2:4][CH3:5])[CH3:2].[C:21]1([CH3:33])[CH:26]=[C:25]([CH3:27])[CH:24]=[C:23]([CH3:28])[C:22]=1OB(O)O.O.O.O.O.O.O.O.O.[OH-].[Ba+2].[OH-].C(COC)OC>C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.O>[CH2:1]([CH:3]([N:6]1[C:18]2[C:17]3[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[C:13]([C:22]4[C:23]([CH3:28])=[CH:24][C:25]([CH3:27])=[CH:26][C:21]=4[CH3:33])[C:12]=3[N:11]=[C:10]([CH3:20])[C:9]=2[CH2:8][CH2:7]1)[CH2:4][CH3:5])[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 80711,2-DimethoxyethaneHCID 17749109Barium hydroxide, octahydrateHCID 22237855Mesitylboric acidHCID 222499561-(1-Ethylpropyl)-6-iodo-4-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,2-c]quinoline

Produkt 1

HCID 222497591-(1-Ethylpropyl)-6-mesityl-4-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,2-c]quinolineAusbeute 15,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418397HCID 178418397, VerbindungKatalysatorHCID 962WaterLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

1-(1-Ethylpropyl)-6-iodo-4-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,2-c]quinoline (200 mg, 0.526 mmol), mesitylboric acid (95 mg, 0.579 mmol), barium hydroxide octahydrate (249 mg, 0.782 mmol) and tetrakistriphenylphosphinepalladium (12 mg, 0.01 mmol) were suspended into a mixture of dimethoxyethane (6 mL) and water (1 mL), followed by stirring at 80° C. for two days in nitrogen atmosphere. Water was added to the reaction mixture, followed by extracting with ethyl acetate. The organic layer was washed with water and brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and then evaporated. The residue was purified by silica gel column chromatogrpahy (ethyl acetate), to give the title compound (28 mg, 0.08 mmol) as a pale yellow oil.

Aufarbeitung

  1. extractionby extracting with ethyl acetate
  2. washThe organic layer was washed with water and brine
  3. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  4. customevaporated
  5. customThe residue was purified by silica gel column chromatogrpahy (ethyl acetate)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0ea96e675131496480aca72dec6b599d
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06995163B2

Notizen zur Reaktion

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