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Diisopropylethylamine → 1-tert-Butyl 4-methyl 4-aminopiperidine-1,4-dicarboxylate

HRID 891012
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 891012
[NH2:1][C:2]1([C:15]([O-:17])=[O:16])[CH2:7][CH2:6][N:5]([C:8]([O:10][C:11]([CH3:14])([CH3:13])[CH3:12])=[O:9])[CH2:4][CH2:3]1.[CH:18](N(C(C)C)CC)(C)C.C[Si](C=[N+]=[N-])(C)C>C(#N)C.CO>[NH2:1][C:2]1([C:15]([O:17][CH3:18])=[O:16])[CH2:7][CH2:6][N:5]([C:8]([O:10][C:11]([CH3:12])([CH3:13])[CH3:14])=[O:9])[CH2:4][CH2:3]1
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 167693TrimethylsilyldiazomethaneHCID 85702544HCID 85702544, Verbindung

Produkt 1

HCID 208719401-tert-Butyl 4-methyl 4-aminopiperidine-1,4-dicarboxylateAusbeute 76 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittel
HCID 6342
Acetonitrile
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

4-Amino-1-tert-butoxycarbonylpiperidine-4-carboxylate (5 g) in acetonitrile (22 ml) and methanol (2 ml) was treated with diisopropylethylamine (3.65 ml) and trimethylsilyldiazomethane (2M in hexane, 13.9 ml). After overnight stirring and evaporation of solvent, the crude product was chromatographed on silica gel (0–50% ethyl acetate/petrol) to give a yellow oil (4 g, 76%).

Aufarbeitung

  1. customevaporation of solvent
  2. customthe crude product was chromatographed on silica gel (0–50% ethyl acetate/petrol)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6245b5d095e54e22a47f4b2894917012
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07001913B1

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