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N-Fluorobenzenesulfonimide → HCID 22241213, Verbindung

HRID 891998
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 891998
[N+:1]([C:4]1[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[C:9]2[C:5]=1[C:6](=[O:26])[N:7]([CH:14]1[CH2:19][CH:18]([O:20][C:21](=[O:23])[CH3:22])[C:17](=[O:24])[NH:16][C:15]1=[O:25])[C:8]2=[O:13])([O-:3])=[O:2].C[Si]([N-][Si](C)(C)C)(C)C.[Na+].C1C=CC(S(N(S(C2C=CC=CC=2)(=O)=O)[F:47])(=O)=O)=CC=1>O1CCCC1>[F:47][C:14]1([N:7]2[C:6](=[O:26])[C:5]3[C:9](=[CH:10][CH:11]=[CH:12][C:4]=3[N+:1]([O-:3])=[O:2])[C:8]2=[O:13])[CH2:19][CH:18]([O:20][C:21](=[O:23])[CH3:22])[C:17](=[O:24])[NH:16][C:15]1=[O:25]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 588007N-FluorobenzenesulfonimideHCID 2724254Sodium bis(trimethylsilyl)amideHCID 22241217HCID 22241217, Verbindung

Produkt 1

HCID 22241213HCID 22241213, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of 1-tert-butoxycarbonyl]-3-(4-nitro-1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-2,6-dioxo-5-acetoxypiperidine (2.0 g, 4.3 mmol) in tetrahydrofuran (20 mL) is added sodium bis(trimethylsilyl)amide (4.3 mL, 4.3 mmol, 1.0 M) in tetrahydrofuran at −78° C. After 10–30 minutes, N-fluorobenzenesulfonimide (1.1 g, 4.3 mmol) is added to the mixture. The mixture is warmed to room temperature and the solvent is removed in vacuo. The residue is stirred with ethyl acetate (10 mL) and hydrochloric acid (10 mL, 1N) for 1 hour, the organic layer is separated, and the solvent is removed in vacuo to give 3-fluoro-3-(4-nitro-1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-2,6-dioxo-5-acetoxypiperidine which is further purified by column chromatography.

Aufarbeitung

  1. waitAfter 10–30 minutes
  2. customthe solvent is removed in vacuo
  3. customthe organic layer is separated
  4. customthe solvent is removed in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ccd857075d844d9ea33eb6f0cc3653f0
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07005438B2

Notizen zur Reaktion

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