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Potassium Carbonate → HCID 22241251, Verbindung

HRID 892134
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 892134
Cl[CH2:2][C:3]1[N:4]=[C:5]([C:8]2[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=2)[O:6][CH:7]=1.[CH3:14][C:15]1[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[C:21]([CH2:25][O:26][C:27]2[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[C:29]([OH:33])[CH:28]=2)[C:16]=1[C:17]([O:19][CH3:20])=[O:18].C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>CN(C=O)C.CCOCC>[CH3:14][C:15]1[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[C:21]([CH2:25][O:26][C:27]2[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[C:29]([O:33][CH2:2][C:3]3[N:4]=[C:5]([C:8]4[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=4)[O:6][CH:7]=3)[CH:28]=2)[C:16]=1[C:17]([O:19][CH3:20])=[O:18]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 35511964-(Chloromethyl)-2-phenyl-1,3-oxazoleHCID 22241441HCID 22241441, Verbindung

Produkt 1

HCID 22241251HCID 22241251, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel
HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-chloromethyl-2-phenyl-oxazole (100 mg, 0.5 mmol, example 19) in DMF (2 mL) is added methyl 2-methyl-6-[(3-hydroxy-phenoxy)-methyl]-benzoate (136 mg, 0.5 mmol, example 5) followed by K2CO3 (75 mg, 0.54 mmol). The resulting mixture is heated to 60° C. and stirred at this temperature for 8 h. This mixture is then cooled to room temperature, diluted with ether, washed with water and brine, dried over MgSO4 and concentrated. The residue is purified by flash chromatography (silica, 20% ethyl acetate in hexanes) to give the title compound. MS (ESI) 429 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. temperatureThis mixture is then cooled to room temperature
  2. washwashed with water and brine
  3. dry with materialdried over MgSO4
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe residue is purified by flash chromatography (silica, 20% ethyl acetate in hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c1d4c13dbae74af6ae528da011efcbe9
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07005440B1

Notizen zur Reaktion

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