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Triphenylphosphine → Triphenyl[(quinolin-2-yl)methyl]phosphanium chloride

HRID 892145
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 892145
[Cl:1][CH2:2][C:3]1[CH:12]=[CH:11][C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=2)[N:4]=1.[C:13]1([P:19]([C:26]2[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=2)[C:20]2[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=2)[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=1>C(#N)C.CCOCC>[Cl-:1].[C:26]1([P+:19]([C:13]2[CH:14]=[CH:15][CH:16]=[CH:17][CH:18]=2)([C:20]2[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=2)[CH2:2][C:3]2[CH:12]=[CH:11][C:10]3[C:5](=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=3)[N:4]=2)[CH:27]=[CH:28][CH:29]=[CH:30][CH:31]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 203942-(Chloromethyl)quinoline

Produkt 1

HCID 22241267Triphenyl[(quinolin-2-yl)methyl]phosphanium chloride

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittelHCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-chloromethyl-quinoline (2.9 g, 20 mmol) in acetonitrile (32 mL) is added triphenylphosphine (4.49 g, 17 mmol). The resulting mixture is warmed to 60° C. and stirred at this temperature for 15 h. This mixture is cooled, diluted with ether, then filtered. The solid is washed with ether, then dried under high vacuum to give the title compound as a solid. 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 8.20 (d, 1H), 8.06 (d, 1H), 7.95 (m, 6H), 7.42–7.8 (m, 13H), 6.10 (d, 2H).

Aufarbeitung

  1. temperatureThis mixture is cooled
  2. filtrationfiltered
  3. washThe solid is washed with ether
  4. customdried under high vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bcd707aada694e4a99c24eac724329cc
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07005440B1

Notizen zur Reaktion

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