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Benzoyl Peroxide → (2-Bromomethyl-4-chloro-6-methyl-phenoxy)-acetonitrile

HRID 892172
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 892172
[Cl:1][C:2]1[CH:11]=[C:10]([CH3:12])[C:5]([O:6][CH2:7][C:8]#[N:9])=[C:4]([CH3:13])[CH:3]=1.[Br:14]N1C(=O)CCC1=O.C(OOC(=O)C1C=CC=CC=1)(=O)C1C=CC=CC=1>C(Cl)(Cl)(Cl)Cl>[Br:14][CH2:13][C:4]1[CH:3]=[C:2]([Cl:1])[CH:11]=[C:10]([CH3:12])[C:5]=1[O:6][CH2:7][C:8]#[N:9]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7187Benzoyl PeroxideHCID 67184N-bromobutanimideHCID 222413682-(4-Chloro-2,6-dimethylphenoxy)acetonitrile

Produkt 1

HCID 22241394(2-Bromomethyl-4-chloro-6-methyl-phenoxy)-acetonitrile

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 5943Carbon TetrachlorideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

(4-Chloro-2,6-dimethyl-phenoxy)-acetonitrile (700 mg, 3.6 mmol, example 42), N-bromosuccinimide (510 mg, 2.9 mmol) and benzoyl peroxide (72 mg, 0.29 mmol) are heated at reflux in carbon tetrachloride (10 mL) for 16 h. The reaction is cooled, filtered and the filtrate is concentrated and purified by column chromatograpy (silica, 5% ethyl acetate in hexanes) to provide the title compound. MS (EI) 273, 275(M)+, Br pattern.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction is cooled
  2. filtrationfiltered
  3. concentrationthe filtrate is concentrated
  4. custompurified by column chromatograpy (silica, 5% ethyl acetate in hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c2b5e3e6e2964249bf7e7f4a58340f60
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07005440B1

Notizen zur Reaktion

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