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4-Methylmorpholine → benzyloxycarbonyl-L-histidyl-glycine amide

HRID 892691
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 892691
[CH2:1]([O:8][C:9]([NH:11][C@H:12]([C:19]([OH:21])=O)[CH2:13][C:14]1[N:18]=[CH:17][NH:16][CH:15]=1)=[O:10])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.CN1CCOCC1.Cl.[NH2:30][CH2:31][C:32]([NH2:34])=[O:33].ClC(OCC(C)C)=O>O1CCCC1>[CH2:1]([O:8][C:9]([NH:11][C@H:12]([C:19]([NH:30][CH2:31][C:32]([NH2:34])=[O:33])=[O:21])[CH2:13][C:14]1[N:18]=[CH:17][NH:16][CH:15]=1)=[O:10])[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 79724-Methylmorpholine2×HCID 62365Isobutyl chloroformateHCID 2723639Glycinamide hydrochlorideHCID 178523877HCID 178523877, Verbindung

Produkt 1

HCID 178514040benzyloxycarbonyl-L-histidyl-glycine amide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Na -t-butyloxycarbonyl-Nim -benzyloxycarbonyl-L-histidine was dissolved in tetrahydrofuran (THF) and neutralized with one equivalent of N-methylmorpholine. It was then coupled with glycinamide hydrochloride using isobutyl chloroformate and N-methylmorpholine. After two hours at -20° C. and an additional hour at ambient temperature, the reaction was quenched with 2N aqueous potassium bicarbonate. This product was extracted into ethyl acetate, washed with 1M aqueous citric acid, and saturated sodium bicarbonate. The organic phase was dried over anhydrous sodium sulfate. Filtration and evaporation gave Na -t-butyloxycarbonyl-Nim -benzyloxycarbonyl-L-histidyl-glycine amide.

Aufarbeitung

  1. customan additional hour at ambient temperature, the reaction was quenched with 2N aqueous potassium bicarbonate
  2. extractionThis product was extracted into ethyl acetate
  3. washwashed with 1M aqueous citric acid, and saturated sodium bicarbonate
  4. dry with materialThe organic phase was dried over anhydrous sodium sulfate
  5. filtrationFiltration and evaporation

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d3d0f0ba26784da8bc79687d4d6c20f0
Quelldatensatz
uspto-grants-1992_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05118665

Notizen zur Reaktion

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