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Ethanol → Sodium (3R,5S,E)-7-[4,5-bis(4-fluorophenyl)-2-(1-methylethyl)-1H-imidazol-1-yl]-3,5-dihydroxy-6-heptenoate

HRID 892975
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 892975
[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[N:9]=[C:10]([CH:31]([CH3:33])[CH3:32])[N:11](/[CH:20]=[CH:21]/[C@@H:22]([OH:30])[CH2:23][C@@H:24]([OH:29])[CH2:25][C:26]([OH:28])=[O:27])[C:12]=2[C:13]2[CH:18]=[CH:17][C:16]([F:19])=[CH:15][CH:14]=2)=[CH:4][CH:3]=1.C(O)C.C(=O)([O-])O.[Na+:41]>O>[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[N:9]=[C:10]([CH:31]([CH3:33])[CH3:32])[N:11](/[CH:20]=[CH:21]/[C@@H:22]([OH:30])[CH2:23][C@@H:24]([OH:29])[CH2:25][C:26]([O-:28])=[O:27])[C:12]=2[C:13]2[CH:14]=[CH:15][C:16]([F:19])=[CH:17][CH:18]=2)=[CH:4][CH:3]=1.[Na+:41]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 702EthanolHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 148498477-[4,5-Bis-(4-fluoro-phenyl)-2-isopropyl-imidazol-1-yl]-3,5-dihydroxy-hept-6-enoic acid

Produkt 1

HCID 23721969Sodium (3R,5S,E)-7-[4,5-bis(4-fluorophenyl)-2-(1-methylethyl)-1H-imidazol-1-yl]-3,5-dihydroxy-6-heptenoateAusbeute 104,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962
Water
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A suspension of (3R,5S,E)-7-[4,5-bis-(4-fluorophenyl)-2-(1-methylethyl)-1H-imidazol-1-yl]-3,5-dihydroxy-6-heptenoic acid (200 mg) in sodium hydrogen carbonate (36.8 mg) and water (80 ml) was stirred at room temperature. After 19 h ethanol (20 ml) was added and the resulting clear solution stirred at room temperature. After 15 min the mixture was evaporated to dryness, the residue was dissolved in water (50 ml), filtered and then freeze dried to give the title compound (219 mg) as a white fluffy solid, [α]D +22.6° (C 0.53, H2O), δ(D2O) 1.20-1.55, 1.55-1.78 (m, 2H, CH(OH)CH2CH(OH)), 1.33 (d, J 7 Hz, 6H, CH(CH3)2), 2.26 (d, J 7 Hz, 2H, CH2CO2Na), 3.28 (septet, J 7 Hz, 1H, --CH(CH3)2, 3.67 (m, 1H, =CHCH(OH)CH2CH(OH)). 4.35 (m, 1H, CH=CHCH(OH)), 5.49 (dd, J 14 Hz and 7 Hz, 1H, NCH=CH), 6.72 (d, J 14 Hz, 1H, NCH=CH), 6.97 (t, 9 Hz, 2H, C-3 and C-5 protons of 4-fluorophenyl), 6.90-7.40 (m, 6H, aromatics).

Aufarbeitung

  1. stirringthe resulting clear solution stirred at room temperature
  2. customAfter 15 min the mixture was evaporated to dryness
  3. dissolutionthe residue was dissolved in water (50 ml)
  4. filtrationfiltered
  5. customfreeze dried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d62b6934ba6f440fb9401377c35b0279
Quelldatensatz
uspto-grants-1992_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05120848

Notizen zur Reaktion

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