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Sodium Bicarbonate → 4-[4-(1,1-Dimethylheptyl)-2-hydroxyphenyl]-2-butanol

HRID 894906
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 894906
C([O:8][C:9]1[CH:14]=[C:13]([C:15]([CH3:23])([CH3:22])[CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH3:21])[CH:12]=[CH:11][C:10]=1[CH2:24][CH2:25][CH:26]([OH:28])[CH3:27])C1C=CC=CC=1.C(=O)(O)[O-].[Na+].[H][H]>[Pd].C(O)C>[CH3:23][C:15]([C:13]1[CH:12]=[CH:11][C:10]([CH2:24][CH2:25][CH:26]([OH:28])[CH3:27])=[C:9]([OH:8])[CH:14]=1)([CH3:22])[CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH3:21]
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 516892Sodium BicarbonateHCID 205179964-[2-Benzyloxy-4-(1,1-dimethylheptyl)phenyl]-2-butanolHCID 178418361HCID 178418361, Verbindung

Produkt 1

HCID 205179974-[4-(1,1-Dimethylheptyl)-2-hydroxyphenyl]-2-butanol

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysator
HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 390 mg. (1.02 mmols.) of 4-[2-benzyloxy-4-(1,1-dimethylheptyl)phenyl]-2-butanol, 360 mg. of solid sodium bicarbonate, 100 mg. of 10% palladium-on-carbon and 10 ml. of ethanol is stirred under one atmosphere of hydrogen for 20 minutes. The reaction mixture is filtered through diatomaceous earth with ethyl acetate and evaporated to an oil. The oil is purified via rapid column chromatography on silica gel eluted with ether to give a quantitative yield of the title compound as an oil.

Aufarbeitung

  1. additionA mixture of 390 mg
  2. filtrationThe reaction mixture is filtered through diatomaceous earth with ethyl acetate
  3. customevaporated to an oil
  4. customThe oil is purified via rapid column chromatography on silica gel
  5. washeluted with ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-878c3eb4a9ba42e28aee5ab49987adb9
Quelldatensatz
uspto-grants-1981_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04284829

Notizen zur Reaktion

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