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Ethanol → 4-(6-Cyano-2-naphthyloxy)-3-(2-formylphenyl)nitrobenzene

HRID 895713
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 895713
Br[C:2]1[CH:3]=[C:4]([N+:21]([O-:23])=[O:22])[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[O:8][C:9]1[CH:18]=[CH:17][C:16]2[C:11](=[CH:12][CH:13]=[C:14]([C:19]#[N:20])[CH:15]=2)[CH:10]=1.[CH:24]([C:26]1[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][C:27]=1B(O)O)=[O:25].C1(C)C=CC=CC=1.C(O)C>C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+].C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.O>[C:19]([C:14]1[CH:15]=[C:16]2[C:11](=[CH:12][CH:13]=1)[CH:10]=[C:9]([O:8][C:7]1[CH:6]=[CH:5][C:4]([N+:21]([O-:23])=[O:22])=[CH:3][C:2]=1[C:27]1[CH:28]=[CH:29][CH:30]=[CH:31][C:26]=1[CH:24]=[O:25])[CH:18]=[CH:17]2)#[N:20]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 702EthanolHCID 1140TolueneHCID 2921892-Formylphenylboronic acidHCID 223809233-Bromo-4-(6-cyano-2-naphthyloxy)nitrobenzene

Produkt 1

HCID 223809674-(6-Cyano-2-naphthyloxy)-3-(2-formylphenyl)nitrobenzene

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 178418397
HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 10340Sodium CarbonateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The compound (3-bromo-4-(6-cyano-2-naphthyloxy)nitrobenzene) (1 g) obtained in a previous production example, 2-formylphenyl boronic acid (610 mg) and tetrakis(triphenylphosphine)palladium (0) (150 mg) were heated to reflux and reacted for 6 hours in a mixture of 2 M sodium carbonate aqueous solution (10 ml), toluene (10 ml) and ethanol (10 ml). After cooling to room temperature, water was added and extraction was performed with ethyl acetate. The ethyl acetate layer was washed with saturated saline and dried over magnesium sulfate, and the solvent was distilled off. The residue was purified by silica gel chromatography (200 g, hexane:ethyl acetate=4:1) to obtain 880 mg of 4-(6-cyano-2-naphthyloxy)-3-(2-formylphenyl)nitrobenzene.

Aufarbeitung

  1. temperaturewere heated
  2. temperatureto reflux
  3. extractionextraction
  4. washThe ethyl acetate layer was washed with saturated saline
  5. dry with materialdried over magnesium sulfate
  6. distillationthe solvent was distilled off
  7. customThe residue was purified by silica gel chromatography (200 g, hexane:ethyl acetate=4:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-00b3f9566f0247e989e5a7f00222f09f
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06916837B2

Notizen zur Reaktion

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