StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Piperidine → HCID 9867118, Verbindung

HRID 895841
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 895841
C(O[BH-](OC(=O)C)OC(=O)C)(=O)C.[Na+].[OH:15][C@H:16]1[CH2:36][CH2:35][C@@:34]2([CH3:37])[CH:18]([CH2:19][CH2:20][C:21]3[C:22]4[C@:30]([CH3:38])([CH2:31][CH2:32][C:33]=32)[C@@H:25]([C@H:26]([CH3:29])[CH:27]=O)[CH2:24][CH:23]=4)[C:17]1([CH3:40])[CH3:39].[NH:41]1[CH2:46][CH2:45][CH2:44][CH2:43][CH2:42]1.C(=O)(O)[O-].[Na+]>O1CCCC1>[N:41]1([CH2:29][C@H:26]([C@@H:25]2[C@:30]3([CH3:38])[C:22]([C:21]4[CH2:20][CH2:19][C@@H:18]5[C@:34]([C:33]=4[CH2:32][CH2:31]3)([CH3:37])[CH2:35][CH2:36][C@H:16]([OH:15])[C:17]5([CH3:40])[CH3:39])=[CH:23][CH2:24]2)[CH3:27])[CH2:46][CH2:45][CH2:44][CH2:43][CH2:42]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8082PiperidineHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 11772697HCID 11772697, Verbindung

Produkt 1

HCID 9867118HCID 9867118, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

38 mg sodium tris(acetoxy)borohydride were added to a solution of 42 mg (20S)-3β-hydroxy-4,4,20-trimethyl-pregna-8,14-dien-21-al and 10 μl piperidine in 3 ml tetrahydrofuran at room temperature. The mixture was stirred for two hours, poured into saturated sodium bicarbonate solution, extracted with ethyl acetate and washed with brine. The organic layer was dried over sodium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by column chromatography to give 15 mg (20S)-20-[(piperidin-1-yl)methyl]-4,4-dimethyl-5α-pregna-8,14-dien-3β-ol as a white solid.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. washwashed with brine
  3. dry with materialThe organic layer was dried over sodium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure
  6. customThe residue was purified by column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-492d3799c1ca43b48c841e4b3257cfad
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06916921B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion