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p-Toluenesulfonic acid monohydrate → Toluene-4-sulfonic acid 5-amino-3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]oxazin-3-ylmethyl ester

HRID 896010
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 896010
[N+:1]([C:4]1[C:9]2[NH:10][CH:11]([CH2:14][O:15][S:16]([C:19]3[CH:24]=[CH:23][C:22]([CH3:25])=[CH:21][CH:20]=3)(=[O:18])=[O:17])[CH2:12][O:13][C:8]=2[CH:7]=[CH:6][CH:5]=1)([O-])=O.O.C1(C)C=CC(S(O)(=O)=O)=CC=1.[H][H]>[Pd].CO>[NH2:1][C:4]1[C:9]2[NH:10][CH:11]([CH2:14][O:15][S:16]([C:19]3[CH:24]=[CH:23][C:22]([CH3:25])=[CH:21][CH:20]=3)(=[O:18])=[O:17])[CH2:12][O:13][C:8]=2[CH:7]=[CH:6][CH:5]=1
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 521998p-Toluenesulfonic acid monohydrateHCID 20814149Toluene-4-sulfonic acid 5-nitro-3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]oxazin-3-ylmethyl esterHCID 178418361HCID 178418361, Verbindung

Produkt 1

HCID 20814150Toluene-4-sulfonic acid 5-amino-3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]oxazin-3-ylmethyl esterAusbeute 200,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938
Palladium
Katalysator
HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of toluene-4-sulfonic acid 5-nitro-3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]oxazin-3-ylmethyl ester (3.64 g, 10.0 mmole), p-toluenesulfonic acid monohydrate (3.8 g, 20.0 mmole) and 0.50 g of 10% palladium on carbon in 140 mL of methanol was treated with 50 psi of hydrogen on a Parr shaker for 1 hour. The catalyst was filtered and washed with additional methanol. The solvent was evaporated in vacuum to yield 6.7 g of the p-toluenesulfonate salt of the title compound as a pink solid. This compound was used for the next step without further purification.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe catalyst was filtered
  2. washwashed with additional methanol
  3. customThe solvent was evaporated in vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f88f303f24024466a7bbdea2114794a6
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06919334B2

Notizen zur Reaktion

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