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Ethylamine → (5r)-n-Ethyl-3-[4-(4-oxo-3,4-dihydro-1(2h)-pyridinyl)-3-fluorophenyl]-2-oxo-5-oxazolidinecarboxamide

HRID 896178
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 896178
C(O[C:4]([CH:6]1[O:10][C:9](=[O:11])[N:8]([C:12]2[CH:17]=[CH:16][C:15]([N:18]3[CH:23]=[CH:22][C:21](=[O:24])[CH2:20][CH2:19]3)=[C:14]([F:25])[CH:13]=2)[CH2:7]1)=[O:5])C.[CH2:26]([NH2:28])[CH3:27]>CO>[CH2:26]([NH:28][C:4]([C@@H:6]1[O:10][C:9](=[O:11])[N:8]([C:12]2[CH:17]=[CH:16][C:15]([N:18]3[CH:23]=[CH:22][C:21](=[O:24])[CH2:20][CH2:19]3)=[C:14]([F:25])[CH:13]=2)[CH2:7]1)=[O:5])[CH3:27]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6341EthylamineHCID 684890643-[3-fluoro-4-(4-oxo-3,4-dihydro-2H-pyridin-1-yl)phenyl]-2-oxo-5-oxazolidinecarboxylic acid ethyl ester

Produkt 1

HCID 60018006(5r)-n-Ethyl-3-[4-(4-oxo-3,4-dihydro-1(2h)-pyridinyl)-3-fluorophenyl]-2-oxo-5-oxazolidinecarboxamideAusbeute 93 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of 3-[4-(4-oxo-3,4-dihydro-2H-pyridin-1-yl)-3-fluorophenyl]-2-oxo-5-oxazolidinecarboxylic acid ethyl ester (EXAMPLE 69, within Step 6, 108 mg, 0.31 mmol) in MeOH (1 mL) is added EtNH2 (2 mL, 4.0 mmol, 2.0 M solution in THF). The reaction mixture is stirred for 1 h at room temperature. Solvent is removed and the residue purified by column chromatography (10% MeOH/CH2Cl2) to give the title compound as a pale yellow solid (100 mg, 93%), 1H NMR (300 MHz, DMSO) δ 8.46 (t, 1H), 7.65-7.38 (m, 4H), 5.05 (dd, 1H), 4.99 (d, 1H), 4.27 (t, 1H), 4.01 (dd, 1H), 3.87 (t, 2H), 3.20-3.10 (m, 2H), 1.04 (t, 3H); MS for C17H18FN3O4 m/z 348.5 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. customSolvent is removed
  2. customthe residue purified by column chromatography (10% MeOH/CH2Cl2)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d20be7761b184f88bae9d918bf7a326d
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06919329B2

Notizen zur Reaktion

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