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Hexane → HCID 22349981, Verbindung

HRID 896236
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 896236
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:15]=[CH:16][CH:17]=1)[CH2:5][CH2:6][C:7]1[N:12]=[C:11]([Cl:13])[CH:10]=[C:9](Cl)[N:8]=1.C[Si](C)(C)[N:20]1[CH:24]=[CH:23][N:22]=[CH:21]1.[F-].[Cs+].CCCCCC>CN(C=O)C.C(OCC)(=O)C>[Cl:13][C:11]1[CH:10]=[C:9]([N:20]2[CH:24]=[CH:23][N:22]=[CH:21]2)[N:8]=[C:7]([CH2:6][CH2:5][C:4]2[CH:15]=[CH:16][CH:17]=[C:2]([Cl:1])[CH:3]=2)[N:12]=1
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 8058HexaneHCID 25953Cesium fluorideHCID 28925(Trimethylsilyl)imidazoleHCID 223499884,6-Dichloro-2-[2-(3-chlorophenyl)ethyl]pyrimidine

Produkt 1

HCID 22349981HCID 22349981, VerbindungAusbeute 62,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 2-(3-chlorophenethyl)-4,6-dichloropyrimidine (286 mg, 1 mmol) 91 in 3 mL of dry DMF was treated with 1-trimethylsilylimidazole (140 mg, 1 mmol) and CsF (152 mg, 1 mmol) at RT overnight. Aqueous work up and chromatography (silica gel, hexane:ethyl acetate, 1:1) gave 200 mg of 4-chloro-2-(3-chlorophenethyl)-6-(1-imidazolyl)pyrimidine (92).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d9b23acd093448ae9e4dfab5e50c9c62
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06919347B2

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