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Hydrochloric Acid → 2-Benzyloxycarbonylamino-3-((3-methyl-4-oxo-1-phenyl-1,3,8,-triazaspiro[4.5]decane-8-carbonyl)amino)propionic acid

HRID 896276
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 896276
C[O:2][C:3](=[O:38])[CH:4]([NH:27][C:28]([O:30][CH2:31][C:32]1[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][CH:33]=1)=[O:29])[CH2:5][NH:6][C:7]([N:9]1[CH2:26][CH2:25][C:12]2([N:16]([C:17]3[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=3)[CH2:15][N:14]([CH3:23])[C:13]2=[O:24])[CH2:11][CH2:10]1)=[O:8].Cl>O1CCCC1.[OH-].[Li+]>[CH2:31]([O:30][C:28]([NH:27][CH:4]([CH2:5][NH:6][C:7]([N:9]1[CH2:26][CH2:25][C:12]2([N:16]([C:17]3[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=3)[CH2:15][N:14]([CH3:23])[C:13]2=[O:24])[CH2:11][CH2:10]1)=[O:8])[C:3]([OH:38])=[O:2])=[O:29])[C:32]1[CH:33]=[CH:34][CH:35]=[CH:36][CH:37]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 208149142-Benzyloxycarbonylamino-3-((3-methyl-4-oxo-1-phenyl-1,3,8,-triazaspiro[4.5]decane-8-carbonyl)amino)propionic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 223500082-Benzyloxycarbonylamino-3-((3-methyl-4-oxo-1-phenyl-1,3,8,-triazaspiro[4.5]decane-8-carbonyl)amino)propionic acidAusbeute 83 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 3939Lithium Hydroxide
Lösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 177 mg (0.34 mmol) of 2-benzyloxycarbonylamino-3-((3-methyl-4-oxo-1-phenyl-1,3,8,-triazaspiro[4.5]decane-8-carbonyl)amino)propionic acid methyl ester in 4 ml of tetrahydrofuran, 4 ml of 0.1M aqueous lithium hydroxide solution was added, and the resulting mixture was stirred overnight at 0° C. To the reaction mixture, 0.1M hydrochloric acid was added, and the resulting mixture was extracted with ethyl acetate. Organic phases were combined, washed with saturated saline, dried over anhydrous sodium sulfate, and concentrated. The residue was reprecipitated from ether/chloroform to obtain 143 mg of 2-benzyloxycarbonylamino-3-((3-methyl-4-oxo-1-phenyl-1,3,8,-triazaspiro[4.5]decane-8-carbonyl)amino)propionic acid (yield: 83%).

Aufarbeitung

  1. extractionthe resulting mixture was extracted with ethyl acetate
  2. washwashed with saturated saline
  3. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe residue was reprecipitated from ether/chloroform

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8d3314926f854874820660065181be03
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06919349B2

Notizen zur Reaktion

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