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Methyl chloroformate → (2-Cyclopropylcarbamoyl-phenyl)-carbamic acid methyl ester

HRID 896344
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 896344
[NH2:1][C:2]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][C:3]=1[C:4]([NH:6][CH:7]1[CH2:9][CH2:8]1)=[O:5].[CH3:14][O:15][C:16](Cl)=[O:17]>O>[CH3:14][O:15][C:16](=[O:17])[NH:1][C:2]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][C:3]=1[C:4](=[O:5])[NH:6][CH:7]1[CH2:8][CH2:9]1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6586Methyl chloroformateHCID 20600072-amino-N-cyclopropylbenzamide

Produkt 1

HCID 20814106(2-Cyclopropylcarbamoyl-phenyl)-carbamic acid methyl esterAusbeute 99,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a slurry of 2-amino-N-cyclopropyl-benzamide (6.7 g, 38.1 mmol) in water was added KHCO3 (9.5 g, 95.1 mmol) followed by careful addition of methylchloroformate (5.88 ml, 76.2 mmol). The mixture was stirred for 12 h then the aqueous layer was extracted with EtOAc. The EtOAc extract was washed with 1N HCl then dried over MgSO4 and concentrated to give 8.9 g (99%) of (2-cyclopropylcarbamoyl-phenyl)-carbamic acid methyl ester.

Aufarbeitung

  1. extractionthe aqueous layer was extracted with EtOAc
  2. extractionThe EtOAc extract
  3. washwas washed with 1N HCl
  4. dry with materialthen dried over MgSO4
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3a9f0fe3b0a84313a213da891b71d62b
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06919331B2

Notizen zur Reaktion

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