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2,6-Lutidine → Phenyl 3-ethyl-5-(1-methyl-1H-tetraazol-5-yl)phenylcarbamate

HRID 896545
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 896545
[CH2:1]([C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH:7]=[C:8]([C:10]2[N:14]([CH3:15])[N:13]=[N:12][N:11]=2)[CH:9]=1)[NH2:6])[CH3:2].N1C(C)=CC=CC=1C.Cl[C:25]([O:27][C:28]1[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=1)=[O:26]>O1CCCC1.C(OCC)(=O)C.Cl>[C:28]1([O:27][C:25](=[O:26])[NH:6][C:5]2[CH:7]=[C:8]([C:10]3[N:14]([CH3:15])[N:13]=[N:12][N:11]=3)[CH:9]=[C:3]([CH2:1][CH3:2])[CH:4]=2)[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 79372,6-LutidineHCID 15891Phenyl chloroformateHCID 222526943-Ethyl-5-(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)aniline

Produkt 1

HCID 22252693Phenyl 3-ethyl-5-(1-methyl-1H-tetraazol-5-yl)phenylcarbamate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 313Hydrochloric AcidLösungsmittel
HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel
2×
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

A solution of 3-ethyl-5-(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)aniline (3.83 g, 19 mmol) in tetrahydrofuran was treated with 2,6-lutidine (2.17 mL, 19 mmol) and cooled to 0° C. A solution of phenyl chloroformate (2.36 mL, 19 mmol) in tetrahydrofuran was added dropwise. The mixture was stirred for 1 hour, then was diluted with ethyl acetate and 0.1 N aqueous hydrochloric acid. The separated organic phase was washed twice with 0.1 N aqueous hydrochloric acid, then with saturated aqueous sodium chloride. The solution was dried over magnesium sulfate and concentrated under vacuum to provide a tan solid (6.00 g, quantitative). 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ7.86 (s, 1H), 7.5-7.3 (m, 5H), 7.3-7.1 (m, 3H), 4.17 (s, 3H), 2.71 (q, J=7 Hz, 2H), 1.27 (t, J=7 Hz, 3H).

Aufarbeitung

  1. washThe separated organic phase was washed twice with 0.1 N aqueous hydrochloric acid
  2. dry with materialThe solution was dried over magnesium sulfate
  3. concentrationconcentrated under vacuum
  4. customto provide a tan solid (6.00 g, quantitative)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-423e83dbd995407fb6dd2406019418e4
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06919356B2

Notizen zur Reaktion

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