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Hydroxyamine hydrochloride → (S)-1-[3-Ethyl-5-(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)-phenyl]-3-{1-[2-(4-fluorophenyl)-2-hydroxyimino-ethyl]-piperidin-3-ylmethyl}-urea

HRID 896562
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 896562
[CH2:1]([C:3]1[CH:4]=[C:5]([NH:15][C:16]([NH:18][CH2:19][C@@H:20]2[CH2:25][CH2:24][CH2:23][N:22]([CH2:26][C:27]([C:29]3[CH:34]=[CH:33][C:32]([F:35])=[CH:31][CH:30]=3)=O)[CH2:21]2)=[O:17])[CH:6]=[C:7]([C:9]2[N:13]([CH3:14])[N:12]=[N:11][N:10]=2)[CH:8]=1)[CH3:2].Cl.[NH2:37][OH:38]>N1C=CC=CC=1>[CH2:1]([C:3]1[CH:4]=[C:5]([NH:15][C:16]([NH:18][CH2:19][C@@H:20]2[CH2:25][CH2:24][CH2:23][N:22]([CH2:26][C:27]([C:29]3[CH:34]=[CH:33][C:32]([F:35])=[CH:31][CH:30]=3)=[N:37][OH:38])[CH2:21]2)=[O:17])[CH:6]=[C:7]([C:9]2[N:13]([CH3:14])[N:12]=[N:11][N:10]=2)[CH:8]=1)[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 443297Hydroxyamine hydrochlorideHCID 69736343(S)-1-[3-ethyl-5-(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)-phenyl]-3-{1-[2-(4-fluorophenyl)-2-oxo-ethyl]-piperidin-3-ylmethyl}-urea

Produkt 1

HCID 86591726(S)-1-[3-Ethyl-5-(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)-phenyl]-3-{1-[2-(4-fluorophenyl)-2-hydroxyimino-ethyl]-piperidin-3-ylmethyl}-ureaAusbeute 50 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1049Pyridine
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of (S)-1-[3-ethyl-5-(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)-phenyl]-3-{l-[2-(4-fluorophenyl)-2-oxo-ethyl]-piperidin-3-ylmethyl}-urea (20 mg, 42 μmol) in pyridine (0.5 mL) was treated with hydroxylamine hydrochloride (6 mg, 82 μmol) and stirred at room temperature for 16 hours. The solution was concentrated under vacuum, and the residue was purified by flash chromatography, eluting with 2.5% methanol in dichloromethane, containing 0.25% aqueous ammonia, to provide a white glassy solid (10 mg, 50%). 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ8.14 (s, 1H), 7.59 (s, 1H), 7.54 (m, 2H), 7.48 (s, 1H), 7.28 (s, 1H), 7.00 (t, J=9 Hz, 2H), 6.15 (bt, 1H), 4.16 (s, 3H), 3.78 (ab, J=15 Hz, 2H), 3.19 (m, 2H), 3.06 (m, 1H), 2.95 (m, 1H), 2.60 (q, J=8 Hz, 2H), 2.26 (m, 1H), 2.09 (m, 1H), 1.78 (m, 3H), 1.60 (m, 1H), 1.19 (t, J=8 Hz, 3H), 1.10 (m, 1H). Mass spec (ES+) m/z 495.4 (M+H+).

Aufarbeitung

  1. concentrationThe solution was concentrated under vacuum
  2. customthe residue was purified by flash chromatography
  3. washeluting with 2.5% methanol in dichloromethane
  4. additioncontaining 0.25% aqueous ammonia

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7ec81ed202824c56b0925935cef17b28
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06919356B2

Notizen zur Reaktion

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